CAS 11050-94-5

Oligomycin B

Beschreibung:

Oligomycin B ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Rolle als Inhibitor der ATP-Synthase bekannt ist, einem essentiellen Enzym im Prozess der oxidativen Phosphorylierung in den Mitochondrien. Es wird durch die Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten produziert. Oligomycin B weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen großen Laktonring und mehrere Hydroxylgruppen gekennzeichnet ist, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung ist besonders bemerkenswert für ihre Fähigkeit, die Protonentranslokation über die mitochondriale Membran zu inhibieren, wodurch die ATP-Produktion effektiv blockiert und zu einer Erschöpfung der zellulären Energie führt. Neben seinen antibiotischen Eigenschaften wurde Oligomycin B in der Forschung verwendet, um die mitochondriale Funktion und den Energiestoffwechsel zu untersuchen. Es ist wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da sie erhebliche Auswirkungen auf die Zellatmung und den Stoffwechsel haben kann. Oligomycin B wird typischerweise in Laborumgebungen verwendet, und seine Anwendungen erstrecken sich auf pharmakologische Studien und Untersuchungen zu mitochondrialen Erkrankungen.

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

InChl: InChI=1/C45H72O12/c1-12-33-17-15-13-14-16-25(3)42(52)44(11,54)43(53)31(9)40(51)30(8)39(50)29(7)38(49)24(2)18-21-37(48)55-41-28(6)34(20-19-33)56-45(32(41)10)36(47)22-26(4)35(57-45)23-27(5)46/h13-15,17-18,21,24-35,38,40-42,46,49,51-52,54H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3/b14-13-,17-15+,21-18+/t24-,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,38+,40+,41+,42-,44+,45+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QPRQJOHKNJIMGN-WVUAJZTGSA-N

SMILES: C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@H](C)[C@]1(OC(=O)/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](CC)CC3)[H])[H])O[C@@H](C[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC2=O

Synonyme:

• (1R,2′S,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone
• (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone
• 22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone
• Brn 5705502
• Oligomycin A, 28-oxo-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone, 22-ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-(2-hydroxypropyl)-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, [1R-[1R*,4E,5′S*,6S*,6′S*(R*),7R*,8S*,10R*,11R*,12S*,14R*,15S*,16R*,18E,20E,22R*,25S*,27S*,28S*,29R*]]-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone, 22-ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′S,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• Oligomycin B
• OligoMycin B froM StreptoMyces
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone, 22-ethyl-5',6'-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2'S,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• 28-Oxooligomycin A
• OLIGOMYCIN B, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Oligomycin B fromStreptomyces diastatochromogenes

Oligomycin B

CAS: 11050-94-5

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

Reinheit: 78.65%

Farbe und Form: White. Solid

Molekulargewicht: 805.0

Ref: 8R-CL0099

Oligomycin B from Streptomyces diastatochromogenes

CAS: 11050-94-5

Oligomycin B from Streptomyces diastatochromogenes

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

Reinheit: By hplc: 99.62% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 805.05g/mol

Ref: 54-BIO1004

Oligomycin B

CAS: 11050-94-5

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

Molekulargewicht: 805.1

Ref: 7W-GA9690

Oligomycin B

CAS: 11050-94-5

Oligomycin B is an antibiotic isolated from marine Streptomyces, is an eukaryotic ATP synthase inhibitor, induces apoptosis.

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 805.05

Ref: TM-T12298

Oligomycin B

CAS: 11050-94-5

Oligomycin B is an antibiotic compound, which is derived from Streptomyces species. It is an inhibitor of the mitochondrial ATP synthase complex, specifically targeting the F₀ subunit of ATP synthase. This action obstructs the proton channel, preventing the flow of protons across the mitochondrial membrane. As a result, Oligomycin B effectively halts ATP synthesis by oxidative phosphorylation, which is crucial for the survival of aerobic organisms.

Formel: C₄₅H₇₂O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 805.05 g/mol

Ref: 3D-AO65695