CAS 11089-65-9: Tunicamycin
Beschreibung:Tunicamycin ist ein Nukleosid-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Fähigkeit bekannt ist, die N-verknüpfte Glykosylierung in eukaryotischen Zellen zu hemmen. Es wird von dem Bakterium *Streptomyces lysosuperificus* produziert und zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die eine Zuckerkomponente und einen Aminozucker umfasst. Tunicamycin wirkt, indem es die Synthese von Glykoproteinen stört, was zu verschiedenen zellulären Effekten führen kann, einschließlich Apoptose in bestimmten Zelltypen. Es wird häufig in der Forschung verwendet, um Glykosylierungsprozesse und die Rolle von Glykoproteinen in zellulären Funktionen zu untersuchen. Tunicamycin ist in Wasser löslich und weist ein relativ niedriges Toxizitätsprofil auf, obwohl es in höheren Konzentrationen schädlich sein kann. Sein Wirkmechanismus und die Auswirkungen auf zelluläre Signalwege machen es zu einem wertvollen Werkzeug in der Molekularbiologie und Biochemie, insbesondere in Studien, die sich mit dem Falten von Proteinen und zellulären Stressreaktionen befassen. Aufgrund seiner starken biologischen Aktivität wird jedoch eine sorgfältige Handhabung und Anwendung in Laborumgebungen empfohlen.
Formel:C30H46N4O16
InChl:InChI=1/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29+/m1/s1
- Synonyme:
- (E)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-3-yl]-5-methyl-hex-2-enamide
- (E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-ethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-3-yl]-5-methyl-hex-2-enamide
- Nsc 177382