CAS 110925-86-5

3-Desoxy-3-fluorofructose

Beschreibung:

3-Desoxy-3-fluorofructose ist ein synthetisches Analogon von Fructose, das durch die Substitution eines Fluoratoms an der Position 3 des Fructosemoleküls gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert seine biochemischen Eigenschaften und macht es in verschiedenen Bereichen, einschließlich Biochemie und medizinischer Chemie, von Interesse. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann die Reaktivität, Stabilität und Wechselwirkung des Verbindungs mit biologischen Systemen beeinflussen und potenziell metabolische Wege beeinflussen. Als Monosaccharid behält es die Grundstruktur der Fructose bei, die ein sechs-kohlenstoffhaltiger Ketozucker ist, aber die Fluorsubstitution kann seine Fähigkeit beeinträchtigen, an enzymatischen Reaktionen teilzunehmen, die typischerweise Fructose betreffen. Die Verbindung wird oft auf ihr Potenzial zur Untersuchung des Zuckerstoffwechsels und als Werkzeug bei der Entwicklung therapeutischer Mittel untersucht. Darüber hinaus können ihre einzigartigen Eigenschaften Einblicke in das Design von Inhibitoren oder Modulatoren von kohlenhydrataktiven Enzymen geben. Insgesamt stellt 3-Desoxy-3-fluorofructose eine wertvolle Verbindung für die Forschung in der Kohlenhydratchemie und deren biologischen Implikationen dar.

Formel: C₆H₁₁FO₅

InChl: InChI=1/C6H11FO5/c7-5(3(10)1-8)6(12)4(11)2-9/h4-6,8-9,11-12H,1-2H2/t4-,5-,6-/m1/s1

SMILES: C(C(=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)F)O

Synonyme:

• 3-Dff
• 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose
• D-Fructose, 3-deoxy-3-fluoro-
• (3S,4R,5R)-3-fluoro-1,4,5,6-tetrahydroxy-hexan-2-one

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose

CAS: 110925-86-5

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose is a monosaccharide that has been used as an inhibitor of glucose uptake and metabolism in the lymphocytic leukemia cell line. This compound has been shown to inhibit the glucose transporter GLUT1, which is responsible for the transport of glucose across the plasma membrane. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose inhibits cancer cells by inhibiting galactitol production through inhibition of gluconeogenesis. It also inhibits oxidative phosphorylation in lymphocytic leukemia cells, leading to apoptosis. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose has been shown to inhibit cancer growth by blocking glucose uptake in xenopus oocytes.

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-MD03774