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CAS 110990-07-3

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Fmoc-D-Lys(Z)-OH

Beschreibung:
Fmoc-D-Lys(Z)-OH, auch bekannt als Fmoc-D-Lysin(Z)-Hydroxylamin, ist eine geschützte Form der Aminosäure D-Lysin, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne mit der Amin zu interferieren. Die "Z"-Gruppe (Benzyloxycarbonyl) schützt die Seitenkettenaminogruppe der Lysin, verbessert die Stabilität und Löslichkeit während der Synthese. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Struktur ermöglicht die Einführung von D-Lysin in Peptide, während die Integrität der funktionellen Gruppen der Aminosäure bis zur gewünschten Deprotektion gewahrt bleibt. Fmoc-D-Lys(Z)-OH wird in der medizinischen Chemie und Biochemie zur Synthese von Peptiden mit spezifischen biologischen Aktivitäten weit verbreitet eingesetzt. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind unerlässlich, wie bei vielen chemischen Substanzen, um ihre Stabilität und Reaktivität zu erhalten.
Formel:C29H30N2O6
InChl:InChI=1/C29H30N2O6/c32-27(33)26(16-8-9-17-30-28(34)36-18-20-10-2-1-3-11-20)31-29(35)37-19-25-23-14-6-4-12-21(23)22-13-5-7-15-24(22)25/h1-7,10-15,25-26H,8-9,16-19H2,(H,30,34)(H,31,35)(H,32,33)/t26-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O
Synonyme:
  • N6-[(benzyloxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-lysine
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