CAS 111-58-0

Oleoylethanolamid

Beschreibung:

Oleoylethanolamid (OEA) ist eine Fettsäureethanolamid, das aus Ölsäure, einer häufigen einfach ungesättigten Fettsäure, abgeleitet ist. Es zeichnet sich durch seine Rolle als Signalmolekül in verschiedenen biologischen Prozessen aus, insbesondere bei der Regulierung des Appetits und der Energiehomöostase. OEA ist bekannt dafür, den peroxisomproliferator-aktivierten Rezeptor Alpha (PPAR-α) zu aktivieren, der eine entscheidende Rolle im Lipidstoffwechsel und bei Entzündungen spielt. Diese Verbindung wird typischerweise im Dünndarm gefunden und wird als Reaktion auf diätetische Fette produziert. OEA wurde auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen untersucht, einschließlich Gewichtsmanagement und neuroprotektiven Eigenschaften. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist OEA bei Raumtemperatur eine viskose Flüssigkeit und in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine molekulare Struktur weist eine Amidbindung auf, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Insgesamt ist Oleoylethanolamid sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie von Bedeutung, wobei laufende Forschungen seine verschiedenen gesundheitlichen Implikationen untersuchen.

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

InChl: InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-

InChI Key: InChIKey=BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

SMILES: C(CCCCC/C=C\CCCCCCCC)CC(NCCO)=O

Synonyme:

• (9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
• (9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (Z)-
• Am 3101
• Monoethanolamine oleic acid amide
• N-(2-Hydroxyethyl)-9-Z-octadecenamide
• N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
• N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
• N-Oleoyl-2-aminoethanol
• N-Oleoylethanolamide
• N-Oleoylethanolamine
• Oleamide MEA
• Oleamide, N-(2-hydroxyethyl)-
• Oleic acid ethanolamide
• Oleic acid monoethanolamide
• Oleoyl monoethanolamide
• Oleoylethanolamide

N-Oleoylethanolamine

CAS: 111-58-0

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: >98.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 325.54

Ref: 3B-O0345

Oleoylethanolamide

CAS: 111-58-0

Oleoylethanolamide (N-Oleoylethanolamide) is a high affinity endogenous agonist of PPAR-α.

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: 99.98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.53

Ref: TM-T12296

(9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide

CAS: 111-58-0

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: 85%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.5292

Ref: IN-DA00827I

N-Oleoylethanolamine

CAS: 111-58-0

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 325.53

Ref: 7W-GK6952

N-Oleoylethanolamine

CAS: 111-58-0

N-Oleoylethanolamine

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 325.53g/mol

Ref: 54-OR1014445

Oleoylethanolamide

CAS: 111-58-0

Oleoylethanolamide

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 325.53g/mol

Ref: 54-BUP13024

Oleoylethanolamide

CAS: 111-58-0

Formel: C20H39NO2

Reinheit: >98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.53

Ref: 48-18-1841

N-Oleoyl Ethanolamide (OEA)

CAS: 111-58-0

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Molekulargewicht: 325.54

Ref: 4Z-P-191013

N-(2-Hydroxyethyl)oleamide

CAS: 111-58-0

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 325.537

Ref: 10-F242397

N-Oleoylethanolamide

CAS: 111-58-0

N-Oleoylethanolamide (NOPE) is a fatty acid amide that is synthesized from oleic acid and ethanolamide. NOPE is a low potency compound that has been shown to cause mitochondrial membrane depolarization in mesenteric cells. It also activates the peroxisome proliferator-activated receptor alpha, which causes mitochondrial membrane potential to be maintained. NOPE has been shown to inhibit prostate cancer and bone cancer cell growth in vitro and reduce the size of prostate tumors in vivo. NOPE also inhibits the activity of two different enzymes that are involved in cellular processes such as apoptosis: protein kinase C and phosphodiesterase 4. The effects of NOPE on these enzymes may be due to its ability to bind with fatty acids or other lipids, thereby inhibiting their synthesis or function.

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 325.53 g/mol

Ref: 3D-FO180525

N-​Oleoylethanolamide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 111-58-0

Applications N-​Oleoylethanolamide is an agonist of peroxisome proliferator-activated receptor-α (PPAR-​α). N-​Oleoylethanolamide generates an intestinal signal that stimulates central dopamine activity establishing a link between caloric-​homeostatic and hedonic-​homeostatic controllers. Oleoylethanolamide has been implicated as the molecular mechanism associated with gastric bypass success. N-​Oleoylethanolamide is a selective GPR55 agonist.
References Sasso, O., et. al.: Pain, 154, 350 (2013); Begg, D.P., Woods, S.C.: Cell Met., 18, 459 (2013); Chem. and Eng. News p.7, Jan. 8 (2017)

Formel: C₂₀H₃₉NO₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 325.53

Ref: TR-O527280