CAS 11116-32-8

Bleomycin A5

Beschreibung:

Bleomycin A5 ist ein glykopeptidisches Antibiotikum, das aus dem Bakterium *Streptomyces verticillus* gewonnen wird. Es ist hauptsächlich für seine antitumoralen Eigenschaften bekannt und wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt, einschließlich Hodenkrebs und Hodgkin-Lymphom. Die Verbindung weist einen einzigartigen Wirkmechanismus auf, der die Induktion von DNA-Strangbrüchen durch die Bildung von freien Radikalen umfasst, was letztendlich zum Zelltod führt. Bleomycin A5 zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an DNA zu binden, insbesondere an Guanin-Resten, und seine Wirksamkeit wird von Faktoren wie der Sauerstoffkonzentration und der Anwesenheit von Metallionen beeinflusst. Die Substanz wird typischerweise durch Injektion verabreicht und kann Nebenwirkungen verursachen, einschließlich pulmonaler Toxizität und Hautreaktionen. Ihre Struktur umfasst eine charakteristische Metallbindungsdomäne, die für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Insgesamt ist Bleomycin A5 ein bedeutendes Mittel in der onkologischen Therapie, mit laufender Forschung, die darauf abzielt, seine Anwendung zu optimieren und unerwünschte Wirkungen zu minimieren.

Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂

InChl: InChI=1S/C57H89N19O21S2/c1-22-35(73-48(76-46(22)61)27(14-33(60)80)68-15-26(59)47(62)86)52(90)75-37(43(28-16-65-21-69-28)95-56-45(41(84)39(82)31(17-77)94-56)96-55-42(85)44(97-57(63)92)40(83)32(18-78)93-55)53(91)70-24(3)38(81)23(2)49(87)74-36(25(4)79)51(89)67-13-8-34-71-30(20-98-34)54-72-29(19-99-54)50(88)66-12-7-11-64-10-6-5-9-58/h16,19-21,23-27,31-32,36-45,55-56,64,68,77-79,81-85H,5-15,17-18,58-59H2,1-4H3,(H2,60,80)(H2,62,86)(H2,63,92)(H,65,69)(H,66,88)(H,67,89)(H,70,91)(H,74,87)(H,75,90)(H2,61,73,76)/t23-,24+,25+,26-,27-,31-,32+,36-,37-,38-,39+,40+,41-,42-,43-,44-,45-,55-,56-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QYOAUOAXCQAEMW-DDZPZTJXSA-N

SMILES: [C@H]([C@H](NC(=O)C1=NC([C@@H](NC[C@@H](C(N)=O)N)CC(N)=O)=NC(N)=C1C)C(N[C@@H]([C@H]([C@@H](C(N[C@H](C(NCCC2=NC(=CS2)C3=NC(C(NCCCNCCCCN)=O)=CS3)=O)[C@@H](C)O)=O)C)O)C)=O)(O[C@H]4[C@@H](O[C@H]5[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)C6=CN=CN6

Synonyme:

• 2-({2-[2-{[(6-amino-2-{3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl}-5-methylpyrimidin-4-yl)carbonyl]amino}-3-[(5-{[1-({2-[4-({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl)amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl}oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate (non-preferred name)
• 2-({2-[2-{[(6-amino-2-{3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl}-5-methylpyrimidin-4-yl)carbonyl]amino}-3-[(5-{[1-({2-[4-({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl)amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl}oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate hydrochloride (1:1) (non-preferred name)
• 2-{[2-{[(1R,2S)-2-[({6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidin-4-yl}carbonyl)amino]-3-{[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-4-{[(1S,2R)-2-hydroxy-1-({2-[4-({3-[(3-pyridin-2-ylpropyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}carbamoyl)propyl]amino}-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]amino}-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropyl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate (non-preferred name)
• BLM A₅
• Bleomycetin
• Bleomycin A₅
• Bleomycinamide, N¹-[3-[(4-aminobutyl)amino]propyl]-
• N¹-[3-[(4-Aminobutyl)amino]propyl]bleomycinamide
• NSC 350895
• Pingyangmycin A₅
• Zhengguangmycin A₅
• Bleomycin A5
• N1-[3-[(4-Aminobutyl)amino]propyl]bleomycinamide
• Bleomycinamide, N1-[3-[(4-aminobutyl)amino]propyl]-

Bleomycin A5

CAS: 11116-32-8

Bleomycin A5, or Pingyangmycin, is an oral glycopeptide antibiotic and acts as an antineoplastic and apoptosis inducer.

Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1440.56

Ref: TM-T75508

Bleomycin A5

CAS: 11116-32-8

Bleomycin A5 is an antitumor antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces verticillus*. Its mode of action involves the induction of DNA strand breaks, primarily by forming complexes with metal ions such as iron, which can generate reactive oxygen species. These species cause oxidative damage to the DNA, leading to single- and double-strand breaks. This DNA cleavage is crucial for its efficacy in inhibiting the proliferation of cancer cells.

Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 1,440.56 g/mol

Ref: 3D-FB152633

Bleomycin A5 hydrochloride

CAS: 11116-32-8

Bleomycin A5 hydrochloride is an antineoplastic antibiotic, which is derived from the bacterium Streptomyces verticillus. Its mode of action involves binding to DNA and inducing strand breaks through the generation of free radicals, specifically targeting deoxyribose units. This leads to the inhibition of DNA synthesis and cell division, ultimately resulting in cell death.

Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂•HCl

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 1,177.03 g/mol

Ref: 3D-AB183381