CAS 11116-32-8: Bleomycin A5

Beschreibung: Bleomycin A5 ist ein glykopeptidisches Antibiotikum, das aus dem Bakterium *Streptomyces verticillus* gewonnen wird. Es ist hauptsächlich für seine antitumoralen Eigenschaften bekannt und wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt, einschließlich Hodenkrebs und Hodgkin-Lymphom. Die Verbindung weist einen einzigartigen Wirkmechanismus auf, der die Induktion von DNA-Strangbrüchen durch die Bildung von freien Radikalen umfasst, was letztendlich zum Zelltod führt. Bleomycin A5 zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an DNA zu binden, insbesondere an Guanin-Resten, und seine Wirksamkeit wird von Faktoren wie der Sauerstoffkonzentration und der Anwesenheit von Metallionen beeinflusst. Die Substanz wird typischerweise durch Injektion verabreicht und kann Nebenwirkungen verursachen, einschließlich pulmonaler Toxizität und Hautreaktionen. Ihre Struktur umfasst eine charakteristische Metallbindungsdomäne, die für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Insgesamt ist Bleomycin A5 ein bedeutendes Mittel in der onkologischen Therapie, mit laufender Forschung, die darauf abzielt, seine Anwendung zu optimieren und unerwünschte Wirkungen zu minimieren.

Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂

InChl: InChI=1S/C57H89N19O21S2/c1-22-35(73-48(76-46(22)61)27(14-33(60)80)68-15-26(59)47(62)86)52(90)75-37(43(28-16-65-21-69-28)95-56-45(41(84)39(82)31(17-77)94-56)96-55-42(85)44(97-57(63)92)40(83)32(18-78)93-55)53(91)70-24(3)38(81)23(2)49(87)74-36(25(4)79)51(89)67-13-8-34-71-30(20-98-34)54-72-29(19-99-54)50(88)66-12-7-11-64-10-6-5-9-58/h16,19-21,23-27,31-32,36-45,55-56,64,68,77-79,81-85H,5-15,17-18,58-59H2,1-4H3,(H2,60,80)(H2,62,86)(H2,63,92)(H,65,69)(H,66,88)(H,67,89)(H,70,91)(H,74,87)(H,75,90)(H2,61,73,76)/t23-,24+,25+,26-,27-,31-,32+,36-,37-,38-,39+,40+,41-,42-,43-,44-,45-,55-,56-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QYOAUOAXCQAEMW-DDZPZTJXSA-N

SMILES: O=C(OC1C(O)C(OC(CO)C1O)OC2C(OC(C3=CN=CN3)C(NC(=O)C4=NC(=NC(N)=C4C)C(NCC(N)C(=O)N)CC(=O)N)C(=O)NC(C)C(O)C(C(=O)NC(C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCCNCCCCN)C(O)C)C)OC(CO)C(O)C2O)N

Synonyme:

• 2-({2-[2-{[(6-amino-2-{3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl}-5-methylpyrimidin-4-yl)carbonyl]amino}-3-[(5-{[1-({2-[4-({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl)amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl}oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate (non-preferred name)
• 2-({2-[2-{[(6-amino-2-{3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl}-5-methylpyrimidin-4-yl)carbonyl]amino}-3-[(5-{[1-({2-[4-({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl)amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl}oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate hydrochloride (1:1) (non-preferred name)
• 2-{[2-{[(1R,2S)-2-[({6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-{[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino}-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidin-4-yl}carbonyl)amino]-3-{[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-4-{[(1S,2R)-2-hydroxy-1-({2-[4-({3-[(3-pyridin-2-ylpropyl)amino]propyl}carbamoyl)-2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl]ethyl}carbamoyl)propyl]amino}-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]amino}-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropyl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate (non-preferred name)
• BLM A₅
• Bleomycetin
• Bleomycin A₅
• Bleomycinamide, N¹-[3-[(4-aminobutyl)amino]propyl]-
• N¹-[3-[(4-Aminobutyl)amino]propyl]bleomycinamide
• NSC 350895
• Pingyangmycin A₅
• Zhengguangmycin A₅
• Bleomycin A5
• N1-[3-[(4-Aminobutyl)amino]propyl]bleomycinamide
• Bleomycinamide, N1-[3-[(4-aminobutyl)amino]propyl]-
• Pingyangmycin A5

Bleomycin A5

CAS: 11116-32-8

Bleomycin A5, or Pingyangmycin, is an oral glycopeptide antibiotic and acts as an antineoplastic and …

• Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂
• Farbe und Form: Liquid
• Molekulargewicht: 1440.56

Bleomycin A5

CAS: 11116-32-8

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• Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 1,440.56 g/mol

Bleomycin A5 hydrochloride

CAS: 11116-32-8

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• Formel: C₅₇H₈₉N₁₉O₂₁S₂•HCl
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 1,177.03 g/mol