CAS 1112-24-9

2-(Dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol

Beschreibung:

2-(Dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol, allgemein als DMAP bekannt, ist eine organische Verbindung, die durch ihre doppelten funktionellen Gruppen gekennzeichnet ist: eine Dimethylamino-Gruppe und eine Hydroxymethyl-Gruppe, die beide an ein Propan-Gerüst gebunden sind. Diese Verbindung ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem leichten Amin-Geruch. Sie ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich, was sie in verschiedenen chemischen Anwendungen vielseitig macht. DMAP wird häufig als Reagenz in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Arzneimitteln und Agrochemikalien, aufgrund seiner Fähigkeit, als nucleophiler Katalysator zu wirken. Die Anwesenheit der Dimethylamino-Gruppe erhöht ihre Basizität und Nucleophilität, während die Hydroxymethyl-Gruppe an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann, was ihre Reaktivität und Löslichkeit beeinflusst. Darüber hinaus ist DMAP bekannt für seine Stabilität unter einer Vielzahl von Bedingungen, sollte jedoch aufgrund seiner potenziell reizenden Eigenschaften mit Vorsicht behandelt werden. Insgesamt machen seine einzigartige Struktur und funktionalen Eigenschaften es zu einer wertvollen Verbindung in der synthetischen organischen Chemie.

Formel: C₆H₁₅NO₃

InChl: InChI=1S/C6H15NO3/c1-7(2)6(3-8,4-9)5-10/h8-10H,3-5H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=FGLZHYIVVZTBQJ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(N(C)C)(CO)(CO)CO

Synonyme:

• 2-(Dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
• 2-(Dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol
• 1,3-Propanediol, 2-(dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)-
• NSC 17711