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CAS 1114-94-9

:

D-ala-D-ala-D-ala

Beschreibung:
Die chemische Substanz, die als "D-ala-D-ala-D-ala" bekannt ist, mit der CAS-Nummer 1114-94-9, ist ein Tripeptid, das aus drei D-Alanin-Resten besteht, die durch Peptidbindungen verbunden sind. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre strukturelle Ähnlichkeit mit dem D-Alanin-D-Alanin-Dipeptid, das ein entscheidender Bestandteil der bakteriellen Zellwandsynthese ist. Das Vorhandensein von D-Aminosäuren, wie D-Alanin, ist signifikant, da sie normalerweise nicht in Proteinen höherer Organismen vorkommen, was sie im Kontext der Antibiotikaresistenz und der bakteriellen Physiologie wichtig macht. D-ala-D-ala-D-ala dient als Substrat für verschiedene Enzyme, die an der Peptidoglycan-Biosynthese beteiligt sind, und seine Anwesenheit kann die Wirksamkeit bestimmter Antibiotika, wie Vancomycin, das die D-Alanin-D-Alanin-Gruppe angreift, beeinflussen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist dieses Tripeptid im Allgemeinen in Wasser löslich und weist typische Merkmale von Peptiden auf, einschließlich der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden und an verschiedenen biochemischen Wechselwirkungen teilzunehmen. Sein Studium ist entscheidend für das Verständnis der Struktur der bakteriellen Zellwand und die Entwicklung antimikrobieller Mittel.
Formel:C9H17N3O4
InChl:InChI=1/C9H17N3O4/c1-4(10)7(13)11-5(2)8(14)12-6(3)9(15)16/h4-6H,10H2,1-3H3,(H,11,13)(H,12,14)(H,15,16)/t4-,5-,6-/m1/s1
SMILES:C[C@H](C(=N[C@H](C)C(=N[C@H](C)C(=O)O)O)O)N
Synonyme:
  • H-D-Ala-D-Ala-D-Ala-OH
  • Alanylalanylalanine
  • (2R)-2-({N-[(2R)-2-ammoniopropanoyl]-D-alanyl}amino)propanoate
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