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CAS 11141-17-6

:

Azadirachtin

Beschreibung:
Azadirachtin ist eine komplexe Tetranortriterpenoidverbindung, die hauptsächlich aus den Samen des Neembaums (Azadirachta indica) gewonnen wird. Sie ist bekannt für ihre insektiziden und anti-fressenden Eigenschaften, was sie zu einem wertvollen natürlichen Pestizid in der Landwirtschaft macht. Azadirachtin wirkt, indem es die Hormonsysteme von Insekten stört, ihr Wachstum und ihre Fortpflanzung hemmt, was letztendlich zu ihrem Tod führt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre relativ geringe Toxizität gegenüber Säugetieren und nützlichen Insekten aus, was sie zu einer umweltfreundlichen Alternative zu synthetischen Pestiziden macht. Azadirachtin ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was die Anwendungsmethoden beeinflusst. Ihre Stabilität kann durch Licht und Temperatur beeinträchtigt werden, was eine sorgfältige Lagerung und Handhabung erfordert. Darüber hinaus wurde Azadirachtin auf seine potenziellen medizinischen Eigenschaften untersucht, einschließlich entzündungshemmender und krebsbekämpfender Wirkungen, obwohl weitere Forschungen erforderlich sind, um seine therapeutischen Anwendungen vollständig zu verstehen. Insgesamt stellt Azadirachtin eine bedeutende Verbindung sowohl im landwirtschaftlichen als auch im pharmazeutischen Kontext dar, aufgrund seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten.
Formel:C35H44O16
InChl:InChI=1S/C35H44O16/c1-8-15(2)24(38)49-18-12-19(48-16(3)36)32(26(39)43-6)13-46-21-22(32)31(18)14-47-34(42,27(40)44-7)25(31)29(4,23(21)37)35-20-11-17(30(35,5)51-35)33(41)9-10-45-28(33)50-20/h8-10,17-23,25,28,37,41-42H,11-14H2,1-7H3/b15-8+/t17-,18+,19-,20+,21-,22-,23-,25+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N
SMILES:C[C@]1([C@@]23[C@@](C)(O2)[C@]4(C[C@@]3(O[C@]5([C@]4(O)C=CO5)[H])[H])[H])[C@]6([C@@]7([C@]8([C@]([C@H]1O)(OC[C@]8(C(OC)=O)[C@H](OC(C)=O)C[C@@H]7OC(/C(=C/C)/C)=O)[H])[H])CO[C@@]6(C(OC)=O)O)[H]
Synonyme:
  • 1H,7H-Naphtho(1,8-bc:4,4a-c')difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, 10-(acetyloxy)octahydro-3,5-dihydroxy-4-methyl-8-(((2E)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy)-4-((1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro(2,3-b)oxireno(e)oxepin-1a(2H)-yl)-, dimethyl ester, (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-
  • 1H,7H-Naphtho(1,8-bc:4,4a-c')difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, 10-(acetyloxy)octahydro-3,5-dihydroxy-4-methyl-8-((2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy)-4-(3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro(2,3-b)oxireno(e)oxepin-1a(2H)-yl)-, dimethyl ester, (2aR-(2aalpha,3beta,4beta(1aR*,2S*,3aS*,6aS*,7S*,7aS*),4abeta,5alpha,7aS*,8beta(E),10beta,10aalpha,10bbeta))-
  • 1H,7H-Naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, 10-(acetyloxy)octahydro-3,5-dihydroxy-4-methyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-4-(3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl)-, dimethyl ester, [2aR-[2aα,3β,4β(1aR*,2S*,3aS*,6aS*,7S*,7aS*),4aβ,5α,7aS*,8β(E),10β,10aα,10bβ]]-
  • 1H,7H-Naphtho[1,8-bc:4,4a-c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, 10-(acetyloxy)octahydro-3,5-dihydroxy-4-methyl-8-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl]-, 5,10a-dimethyl ester, (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-
  • 2,7-Methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin, 1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid deriv.
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  • Azadirachtin A
  • Azatin
  • Azatin EC
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