CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin

Beschreibung:

(R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin ist eine chirale Organoborverbindung, die als Katalysator in verschiedenen asymmetrischen Synthesereaktionen dient, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Diese Verbindung weist ein Boratom auf, das an ein Oxazaborolidin-Gerüst koordiniert ist, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Selektivität in der Katalyse beiträgt. Die Anwesenheit der Methylgruppe an der Position 2 verbessert ihre sterischen und elektronischen Eigenschaften, wodurch sie für enantioselektive Reaktionen effektiv ist. Ihre chirale Natur ermöglicht es ihr, die Bildung eines Enantiomers gegenüber einem anderen bevorzugt zu fördern, was in der Synthese von Arzneimitteln und anderen feinen Chemikalien von entscheidender Bedeutung ist. Die Verbindung wird typischerweise in Reaktionen wie der Reduktion von Ketonen und Aldehyden verwendet, wo sie die Bildung von Alkoholen mit hohem enantiomerischem Überschuss erleichtern kann. Darüber hinaus wird (R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin wegen seiner Stabilität und Handhabungsfreundlichkeit geschätzt, was es zu einer beliebten Wahl in der synthetischen organischen Chemie macht. Seine Anwendungen erstrecken sich auf verschiedene Bereiche, einschließlich der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft, wo die Chiralität eine bedeutende Rolle in den Eigenschaften und Aktivitäten der resultierenden Verbindungen spielt.

Formel: C₁₈H₂₀BNO

InChl: InChI=1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

SMILES: CB1OC([C@@]2(N1CCC2)[H])(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

Synonyme:

• (3AR)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (3aR)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolindine
• (R)-1-Methyl,3,3-Diphenyl-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)oxazaborole
• (R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c]-[1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-MethylTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-MethylTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
• (R)-5,5-Diphenyl-2-Methyl-3,4-PROPANO-1,3,2-oxazaborolidine
• (R)-Me-CBS
• (R)-Me-Corey-Bakshi-Shibata reagent
• (R)-Methyl oxazaborolidine
• (R)-Methyl-CBS
• (R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (R-Methyl-Corey-Bakshi-Shibata catalyst
• 1H,3H-Pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-, (3aR)-
• 1H,3H-Pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-, (R)-
• ALPHA,ALPHA-Diphenyl-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M soln. in toluene

CAS: 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of -hydroxy acids, -amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols. It is also used in a desymmetrizing reduction leading to (S)-

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Farbe und Form: Clear colorless to pale yellow, Liquid

Molekulargewicht: 277.17

Ref: 02-L14582

CALLERY™ (R)-Methyl oxazaborolidine, 1M in toluene

CAS: 112022-83-0

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, 0.9-1.1M in toluene [(R)-Methyloxazaborolidine] (R)-CBS Catalyst

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Farbe und Form: colorless to amber liq.

Molekulargewicht: 277.17

Ref: 08-05-1000

(R)-1-methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

CAS: 112022-83-0

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 277.1685

Ref: IN-DA00327K

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

CAS: 112022-83-0

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Reinheit: 97%,99.5%ee

Farbe und Form: brown liquid

Molekulargewicht: 277.17g/mol

Ref: 54-OR360007

(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine (ca. 1mol/L in Toluene)

CAS: 112022-83-0

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Farbe und Form: Colorless to Light yellow clear liquid

Molekulargewicht: 277.17

Ref: 3B-D5911

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine (1 M in Toluene)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 112022-83-0

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 277.17

Ref: TR-M295200

(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine

CAS: 112022-83-0

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Reinheit: >97.0%(T)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 277.17

Ref: 3B-D2130

(R)-Methyl oxazaborolidine 1M in toluene

CAS: 112022-83-0

Formel: C₂₅H₂₈BNO

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Liquid, Clear

Molekulargewicht: 369.32

Ref: 10-F043435

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

CAS: 112022-83-0

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is a dpp-iv inhibitor that is a β-unsaturated ketone. It has been shown to inhibit the enzyme histone lysine demethylase, which may be involved in the regulation of bone mass. This compound also has a pharmacokinetic profile that is characterized by high oral bioavailability, low plasma protein binding, and rapid metabolism by liver enzymes. The reaction mechanism for this compound is based on the formation of an enolate carbanion. (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine can be synthesized with high stereoselectivity and yields from reactions with simple starting materials. This synthetic route also has a number of advantages over other methods: it does not require any protecting groups, it does not use toxic solvents such as dichloromethane or chloroform, and it can be performed in anhydrous conditions

Formel: C₁₈H₂₀BNO

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 277.17 g/mol

Ref: 3D-FM163707