CAS 112022-83-0: (R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin
Beschreibung:(R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin ist eine chirale Organoborverbindung, die als Katalysator in verschiedenen asymmetrischen Synthesereaktionen dient, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Diese Verbindung weist ein Boratom auf, das an ein Oxazaborolidin-Gerüst koordiniert ist, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Selektivität in der Katalyse beiträgt. Die Anwesenheit der Methylgruppe an der Position 2 verbessert ihre sterischen und elektronischen Eigenschaften, wodurch sie für enantioselektive Reaktionen effektiv ist. Ihre chirale Natur ermöglicht es ihr, die Bildung eines Enantiomers gegenüber einem anderen bevorzugt zu fördern, was in der Synthese von Arzneimitteln und anderen feinen Chemikalien von entscheidender Bedeutung ist. Die Verbindung wird typischerweise in Reaktionen wie der Reduktion von Ketonen und Aldehyden verwendet, wo sie die Bildung von Alkoholen mit hohem enantiomerischem Überschuss erleichtern kann. Darüber hinaus wird (R)-2-Methyl-CBS-Oxazaborolidin wegen seiner Stabilität und Handhabungsfreundlichkeit geschätzt, was es zu einer beliebten Wahl in der synthetischen organischen Chemie macht. Seine Anwendungen erstrecken sich auf verschiedene Bereiche, einschließlich der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft, wo die Chiralität eine bedeutende Rolle in den Eigenschaften und Aktivitäten der resultierenden Verbindungen spielt.
Formel:C18H20BNO
InChl:InChI=1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N
SMILES:O1B(N2CCCC2C1(C=3C=CC=CC3)C=4C=CC=CC4)C
- Synonyme:
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- (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

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