CAS 1123-95-1

5-(Hydroxymethyl)cytosin

Beschreibung:

5-(Hydroxymethyl)cytosin ist eine modifizierte Nukleobase, die von Cytosin abgeleitet ist und durch das Vorhandensein einer Hydroxymethylgruppe an der 5-Position des Pyrimidinrings gekennzeichnet ist. Diese Modifikation ist im Kontext der Epigenetik von Bedeutung, da sie eine Rolle bei der Regulation der Genexpression und den Prozessen der DNA-Methylierung spielt. Die Verbindung kommt typischerweise in der DNA vor und ist an verschiedenen biologischen Funktionen beteiligt, einschließlich der Modulation der Chromatinstruktur und des Einflusses auf die transkriptionale Aktivität. Ihre Anwesenheit kann die Stabilität der DNA und die Bindungsaffinität von Proteinen, die an der Genregulation beteiligt sind, beeinflussen. 5-(Hydroxymethyl)cytosin ist auch von Interesse in der Forschung zu Krebs und Entwicklungsbiologie, da Veränderungen in ihren Konzentrationen auf bestimmte pathologische Zustände hinweisen können. Die Substanz ist in Wasser löslich und weist typische Eigenschaften von Nukleobasen auf, wie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden. Ihre Untersuchung trägt zu einem tieferen Verständnis der molekularen Mechanismen bei, die der genetischen Regulation und der Zellfunktion zugrunde liegen.

Formel: C₅H₇N₃O₂

InChl: InChI=1S/C5H7N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1,9H,2H2,(H3,6,7,8,10)

InChI Key: InChIKey=RYVNIFSIEDRLSJ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)C1=C(N)NC(=O)N=C1

Synonyme:

• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-(hydroxymethyl)-
• 2(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-5-(hydroxymethyl)-
• 2-Hydroxy-4-Amino-5-(Hydroxymethyl)Pyrimidine
• 4-Amino-2-hydroxy-5-pyrimidinemethanol
• 4-Amino-5-(hydroxymethyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 4-Amino-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2-ol
• 4-amino-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 5-(Hydroxymethyl)cytosine
• 5-(Oxymethyl)cytosine
• 6-Amino-5-(hydroxymethyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 6-amino-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytosine, 5-(hydroxymethyl)-
• Demethylbacimethrin

5-Hydroxymethylcytosine

CAS: 1123-95-1

Formel: C₅H₇N₃O₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 141.1280

Ref: IN-DA0082O5

HM-cytosine

CAS: 1123-95-1

HM-cytosine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 141.13g/mol

Ref: 54-BUP02445

5-Hydroxymethylcytosine

CAS: 1123-95-1

Reinheit: 90.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 141.1300048828125

Ref: 10-F208887

5-(Hydroxymethyl)cytosine-d2,13C (>90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1123-95-1

Formel: C₄CH₅D₂N₃O₂

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 144.13

Ref: TR-H945872

5-(Hydroxymethyl)cytosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1123-95-1

Applications 5-(Hydroxymethyl)cytosine is a DNA pyrimidine nitrogen base.It may regulate gene expression or prompt DNA demethylation. 5-Hydroxymethylcytosine may be especially important in the central nervous system, as it is found in very high levels there.
References Guo, J., et al.:Cell 145, 423 (2011); Globisch, D., et al.: PLoS ONE 5, e15367 (2010)

Formel: C₅H₇N₃O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 141.13

Ref: TR-H945870

5-Hydroxymethylcytosine

CAS: 1123-95-1

5-Hydroxymethylcytosine is a metabolite of the nucleic acid cytosine. It is an epigenetic modification that alters gene expression without changing the DNA sequence. 5-Hydroxymethylcytosine has been shown to be a potential biomarker of cellular transformation and is involved in axonal growth, transcriptional regulation, and leukemia inhibitory factor. 5-Hydroxymethylcytosine binds to nuclear dna, which inhibits replication by binding to the duplexes of dna (the double helix) and halting transcriptional elongation. 5-Hydroxymethylcytosine also binds cell factor, which is necessary for cell proliferation and differentiation.

Formel: C₅H₇N₃O₂

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Off-White Powder

Molekulargewicht: 141.13 g/mol

Ref: 3D-FH35238

HM-cytosine

CAS: 1123-95-1

5-Hydroxymethylcytosine (5hmC), a modified cytosine, is a sixth base of DNA and aids in active DNA demethylation.

Formel: C₅H₇N₃O₂

Reinheit: 99.89%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 141.13

Ref: TM-T35363