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CAS 112380-10-6

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N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyl-L-Histidin

Beschreibung:
N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyl-L-Histidin ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das durch das Vorhandensein einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe an der alpha-Aminoposition und einer Tosyl (p-Toluenesulfonyl) Gruppe am Imidazolstickstoff gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese, aufgrund ihrer Fähigkeit, funktionelle Gruppen zu schützen und gleichzeitig selektive Reaktionen zu ermöglichen. Die Fmoc-Gruppe wird aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden Bedingungen bevorzugt, was sie für sequenzielle Kupplungsreaktionen geeignet macht. Die Tosylgruppe erhöht die Elektrophilie des Imidazolstickstoffs und erleichtert weitere chemische Transformationen. N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyl-L-Histidin ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylformamid (DMF) löslich und weist typische Eigenschaften von Histidin-Derivaten auf, einschließlich des Potenzials zur Koordination mit Metallionen und der Beteiligung an enzymatischer Katalyse. Seine einzigartige Struktur ermöglicht spezifische Anwendungen in der Biochemie und der medizinischen Chemie.
Formel:C28H25N3O6S
InChl:InChI=1/C28H25N3O6S/c1-18-10-12-20(13-11-18)38(35,36)31-15-19(29-17-31)14-26(27(32)33)30-28(34)37-16-25-23-8-4-2-6-21(23)22-7-3-5-9-24(22)25/h2-13,15,17,25-26H,14,16H2,1H3,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)n1cc(C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC2c3ccccc3c3ccccc23)nc1
Synonyme:
  • Fmoc-His(Tos)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-histidine
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