CAS 112898-00-7: N2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-Glutamin
Beschreibung:N2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-Glutamin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Glutamin, ist ein Derivat der Aminosäure D-Glutamin, das mit einer fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe dient und selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen ermöglicht. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie vorteilhaft für die sequenzielle Aminosäureaddition macht. Die Anwesenheit der D-Glutamin-Einheit trägt zur Rolle der Verbindung bei der Bildung von Peptiden mit spezifischer Stereochemie bei, die für die biologische Aktivität entscheidend ist. Darüber hinaus bietet die Fluorenylgruppe ein Chromophor, das zur Überwachung von Reaktionen mittels UV-Spektroskopie verwendet werden kann. Insgesamt ist Fmoc-D-Glutamin ein wichtiger Baustein in der Synthese von Peptiden und Proteinen in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen.
Formel:C20H20N2O5
InChl:InChI=1S/C20H20N2O5/c21-18(23)10-9-17(19(24)25)22-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H2,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IZKGGDFLLNVXNZ-QGZVFWFLSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCC(=O)N
- Synonyme:
- (2R)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
- 299: PN: US20070042401 PAGE: 38 claimed protein
- 991: PN: WO2006135786 PAGE: 71 claimed protein
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamine, N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-D-Gln-OH
- N<sup>2</sup>-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamine
- N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-glutamine
- N2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-glutamine
- D-Glutamine, N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-