CAS 113-15-5

Ergotamin

Beschreibung:

Ergotamin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus dem Ergotpilz, speziell aus der Art Claviceps purpurea, gewonnen wird. Es ist hauptsächlich bekannt für seine Anwendung bei der Behandlung von Migräne und Clusterkopfschmerzen aufgrund seiner gefäßverengenden Eigenschaften. Die chemische Formel von Ergotamin lautet C33H35N5O5, und es hat ein Molekulargewicht von etwa 585,67 g/mol. Ergotamin zeichnet sich durch seine komplexe tetracyclische Struktur aus, die ein Indol-Moiety und eine Seitenkette umfasst, die zu seiner pharmakologischen Aktivität beiträgt. Es wird typischerweise in Form seines Tartrat-Salzes, Ergotamin Tartrat, verabreicht, um die Löslichkeit und Bioverfügbarkeit zu verbessern. Die Substanz zeigt eine Reihe von Wirkungen auf das zentrale Nervensystem und das Gefäßsystem und wirkt als selektiver Agonist für bestimmte Serotoninrezeptoren. Sein Gebrauch ist jedoch mit potenziellen Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Übelkeit, Erbrechen und kardiovaskulären Komplikationen, was eine sorgfältige Dosierung und Überwachung erforderlich macht. Aufgrund seiner starken Wirkungen wird Ergotamin als verschreibungspflichtiges Medikament eingestuft und unterliegt in vielen Ländern regulatorischen Kontrollen.

Formel: C₃₃H₃₅N₅O₅

InChl: InChI=1/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N

SMILES: O[C@@]12N([C@@H](CC3=CC=CC=C3)C(=O)N4[C@]1(CCC4)[H])C(=O)[C@@](NC(=O)[C@@H]5C=C6C=7C=8C(C[C@]6(N(C)C5)[H])=CNC8C=CC7)(C)O2

Synonyme:

• (5′α)-12′-Hydroxy-2′-methyl-5′-(phenylmethyl)ergotaman-3′,6′,18-trione
• 8H-Oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine, ergotaman-3′,6′,18-trione deriv.
• Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'α)-
• Ergotaman-3′,6′,18-trione, 12′-hydroxy-2′-methyl-5′-(phenylmethyl)-, (5′α)-
• Ergotamin
• Ergotamina
• Indolo[4,3-fg]quinoline, ergotaman-3′,6′,18-trione deriv.
• Nsc 95090
• ergotaman-3',6',18'-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'- (phenylmethyl)-,(5α)
• Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'alpha)-
• 4-25-00-00964 (Beilstein Handbook Reference)
• Ergotamine [INN:BAN]
• (5'alpha)-5'-benzyl-12'-hydroxy-2'-methyl-3',6',18-trioxoergotaman
• BRN 0078890
• Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'-alpha)- (9CI)
• HSDB 4076
• Ergotaminum [INN-Latin]
• 5'-benzyl-12'-hydroxy-2'-methyl-3',6',18-trioxoergotaman
• Ergonsvine
• Ergotamine
• Ergotamine
• UNII-PR834Q503T
• Ergotamina [INN-Spanish]
• 12'-Hydroxy-2'-methyl-5'alpha-(phenylmethyl)ergotaman-3',6',18-trione
• Ergotaminum
• 12'-Hydroxy-2'-methyl-5'α-benzylergotaman-3',6',18-trione
• (5'alpha)-12'-Hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)ergotaman-3',6',18-trione
• 12’-hydroxy-2’-methyl-5’alpha-(phenylmethyl)ergotaman-3’,6’,18-trione
• 18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-6(5’alpha)-ergotaman-3
• 6’,18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-ergotaman-3(5’-alph

Ergotamine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 113-15-5

Formel: C₃₃H₃₅N₅O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 581.66

Ref: 04-C13201600

5'-Hydroxy Dihydro Ergotamine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 113-15-5

Formel: C₃₃H₃₇N₅O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 599.677

Ref: TR-H121735

Dihydroergotamine EP Impurity A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 113-15-5

Formel: C₃₃H₃₅N₅O₅

Molekulargewicht: 581.67

Ref: ST-EA-CP-D123001