CAS 113378-31-7: Semduramicin

Beschreibung:Semduramicin ist eine chemische Verbindung, die als Ionophor-Antibiotikum klassifiziert ist und hauptsächlich in der Tiermedizin, insbesondere in der Geflügelproduktion, verwendet wird. Es gehört zur Klasse der Polyether-Antibiotika und ist bekannt für seine Fähigkeit, Ionen durch Zellmembranen zu transportieren, was zelluläre Prozesse beeinflussen und die Futtereffizienz bei Nutztieren verbessern kann. Semduramicin weist antimikrobielle Eigenschaften auf, insbesondere gegen bestimmte grampositive Bakterien und Coccidien, was es wirksam bei der Prävention und Behandlung von Coccidiosen bei Hühnern macht. Die Verbindung wird typischerweise über das Futter verabreicht und zeichnet sich durch ihre relativ geringe Toxizität für Säugetiere aus, was ihre Verwendung bei Lebensmittelliefernden Tieren ermöglicht. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, die Ionenhomöostase innerhalb der Zielorganismen zu stören, was zum Zelltod führt. Wie bei vielen veterinärmedizinischen Arzneimitteln ist die Verwendung von Semduramicin reguliert, und seine Rückstände in tierischen Produkten werden überwacht, um die Lebensmittelsicherheit zu gewährleisten. Insgesamt spielt Semduramicin eine bedeutende Rolle bei der Verbesserung der Tiergesundheit und Produktivität in landwirtschaftlichen Betrieben.

Formel:C₄₅H₇₆O₁₆

InChl:InChI=1S/C45H76O16/c1-22-18-23(2)43(9,50)58-36(22)30-19-31(55-34-13-12-29(52-10)27(6)54-34)40(56-30)42(8)15-14-32(57-42)41(7)16-17-44(61-41)20-28(46)24(3)37(59-44)25(4)38-39(53-11)35(49)26(5)45(51,60-38)21-33(47)48/h22-32,34-40,46,49-51H,12-21H2,1-11H3,(H,47,48)/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,30+,31-,32+,34-,35-,36-,37-,38-,39+,40+,41-,42-,43-,44+,45+/m0/s1

InChI Key:InChIKey=WINSLRIENGBHSH-ASZYJFLUSA-N

SMILES:O=C(O)CC1(O)OC(C(OC)C(O)C1C)C(C)C2OC3(OC(C)(CC3)C4OC(C)(CC4)C5OC(CC5OC6OC(C)C(OC)CC6)C7OC(O)(C)C(C)CC7C)CC(O)C2C

Synonyme:
(2R,3S,4S,5R,6S)-Tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-((1R)-1-((2S,5R,7S,8R,9S)-9-hydroxy-2,8-dimethyl-2-((2R,5S)-tetrahydro-5-methyl-5-((2R,3S,5R)-tetrahydro-5-((2S,3S,5R,6S)-tetrahydro-6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl)-3-(((2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-furyl)-2-furyl)-1,6-dioxaspiro(4.5)dec-7-yl)ethyl)-5-methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-acetic acid
(2R,3S,4S,5R,6S)-Tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-[(1R)-1-[(2S,5R,7S,8R,9S)-9-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-octahydro-2-methyl-5′-[(2S,3S,5R,6S)-tetrahydro-6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl]-3′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-acetic acid
(3R,4S,5S,6R,7S,22S)-23,27-Didemethoxy-2,6,22-tridemethyl-5,11-di-O-demethyl-6-methoxy-22-(((2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy)lonomycin A
1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, semduramicin deriv.
2H-Pyran-2-acetic acid, tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-[(1R)-1-[(2S,5R,7S,8R,9S)-9-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-octahydro-2-methyl-5′-[(2S,3S,5R,6S)-tetrahydro-6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl]-3′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]ethyl]-5-methoxy-3-methyl-, (2R,3S,4S,5R,6S)-
2H-Pyran-2-acetic acid, tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-[1-[9-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[octahydro-2-methyl-5′-(tetrahydro-6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl)-3′-[(tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]ethyl]-5-methoxy-3-methyl-, [2R-[2α,3α,4β,5α,6β[R*[2S*[2S*,2′R*,3′S*(2S*,5S*,6R*),5R*,5′R*(2S*,3S*,5R*,6S*)],5R*,7S*,8R*,9S*]]]]-
Aviax
Lonomycin A, 23,27-didemethoxy-2,6,22-tridemethyl-5,11-di-O-demethyl-6-methoxy-22-((tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy)-, (3R,4S,5S,6R,7S,22S(2S,5S,6R))-
Semduramicin [USAN:INN:BAN]
Semduramicina
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Semduramicina [INN-Spanish]
Semduramicine
Semduramicine [INN-French]
Semduramicinum
Semduramicinum [INN-Latin]
Semduramycin
Stereoisomer of tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-[1-[9-hydroxy-2,8-dimethyl-2-[octahydro-2-methyl-5′-(tetrahydro-6-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl)-3′-[(tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]ethyl]-5-methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-acetic acid
Uk 61,689
Unii-P6Vxl377Wl
{(2R,3S,4S,5R,6S)-2,4-dihydroxy-6-[(1R)-1-{(2S,5R,7S,8R,9S)-9-hydroxy-2-[(2S,2'R,3'S,5R,5'R)-5'-[(2S,3S,5R,6S)-6-hydroxy-3,5,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3'-{[(2S,5S,6R)-5-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-methyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl]-2,8-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}ethyl]-5-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid (non-preferred name)