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CAS 1134156-53-8

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8-Bromo-5'-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2',3'-O-(1-methylethyliden)adenosin

Beschreibung:
8-Bromo-5'-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2',3'-O-(1-methylethyliden)adenosin ist ein synthetisches Derivat von Adenosin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der Position 8 und verschiedene Substituenten gekennzeichnet ist, die seine biologische Aktivität verbessern. Diese Verbindung weist eine 5′-O-Alkylgruppe auf, spezifisch eine 4-Cyanophenylmethyl-Gruppe, die ihre Löslichkeit und Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen kann. Die 2′,3′-O-(1-Methylethyliden)-Modifikation bietet sterische Hinderung, die die Konformation und Stabilität der Verbindung beeinflussen kann. Als Nukleosidanalog kann es einzigartige pharmakologische Eigenschaften aufweisen und möglicherweise als Inhibitor oder Modulator von Adenosinrezeptoren oder anderen verwandten Signalwegen wirken. Das Vorhandensein des Bromatoms kann auch die Lipophilie erhöhen und möglicherweise die Membranpermeabilität verbessern. Insgesamt ist diese Verbindung von Interesse in der medizinischen Chemie und Pharmakologie aufgrund ihrer potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere im Kontext von Krankheiten, bei denen die Adenosinsignalgebung eine entscheidende Rolle spielt.
Formel:C21H21BrN6O4
InChl:InChI=1S/C21H21BrN6O4/c1-21(2)31-15-13(9-29-8-12-5-3-11(7-23)4-6-12)30-19(16(15)32-21)28-18-14(27-20(28)22)17(24)25-10-26-18/h3-6,10,13,15-16,19H,8-9H2,1-2H3,(H2,24,25,26)/t13-,15-,16-,19-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XSPCSNCZRVWYLT-NVQRDWNXSA-N
SMILES:BrC=1N([C@H]2[C@]3([C@@]([C@@H](COCC4=CC=C(C#N)C=C4)O2)(OC(C)(C)O3)[H])[H])C=5C(N1)=C(N)N=CN5
Synonyme:
  • Adenosine, 8-bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)-
  • 4-((((3AR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)methyl)benzonitrile
  • 8-Bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)adenosine
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