CAS 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridin

Beschreibung:

2'-O-Methyl-2-thiouridin ist ein modifizierter Nukleosid, das eine Methylgruppe an der 2′-Position des Ribosezuckers und ein Schwefelatom, das das Sauerstoffatom an der 2-Position der Uracilbasis ersetzt, aufweist. Diese Modifikation erhöht die Stabilität von RNA-Molekülen und kann deren biologische Aktivität beeinflussen, wodurch sie resistent gegen enzymatische Abbau werden. Die Anwesenheit der Methylgruppe trägt zum insgesamt hydrophoben Charakter des Moleküls bei, was seine Wechselwirkungen mit Proteinen und anderen Nukleinsäuren beeinflussen kann. 2'-O-Methyl-2-thiouridin wird häufig in der Synthese von RNA-Oligonukleotiden für Forschungs- und therapeutische Anwendungen eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung von Antisense-Oligonukleotiden und RNA-Interferenztechnologien. Seine einzigartigen strukturellen Merkmale ermöglichen eine verbesserte Bindungsaffinität und Spezifität in verschiedenen biochemischen Assays. Darüber hinaus könnte diese Verbindung eine Rolle bei der Modulation der Immunantwort spielen, da modifizierte Nukleoside bekannt dafür sind, die Erkennung von RNA durch Mustererkennungsrezeptoren zu beeinflussen.

Formel: C₁₀H₁₄N₂O₅S

InChl: InChI=1S/C10H14N2O5S/c1-16-8-7(15)5(4-13)17-9(8)12-3-2-6(14)11-10(12)18/h2-3,5,7-9,13,15H,4H2,1H3,(H,11,14,18)/t5-,7-,8-,9-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=WARUUAMZJXEUEA-ZOQUXTDFSA-N

SMILES: O(C)[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=S)NC(=O)C=C2

Synonyme:

• 2′-O-Methyl-2-thiouridine
• Uridine, 2′-O-methyl-2-thio-

2’-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

Formel: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 274.2936

Ref: IN-DA0009ZH

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 274.29g/mol

Ref: 54-BUP01687

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine, a purine nucleoside analog present in synthetic thermophilic bacterial tRNAs, is more selective for A than unmodified U.

Formel: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Reinheit: 99.89%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 274.29

Ref: TM-TNU0130

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS: 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine is a modified nucleoside that is categorized as a mismatched nucleotide. It is found in RNA, where it replaces uridine and acts as a mismatch base. 2'-O-Methyl-2-thiouridine has been shown to stabilize duplex DNA against thermal denaturation by forming triplexes with complementary sequences. It also stabilizes dsDNA against hydrolysis by the enzyme ribonuclease H (RNase H) and has been used in the design of antisense therapeutics. Thermophilic bacteria use this molecule to synthesize their own thymine nucleotides, which are structurally similar to 2'-O-methyl-2-thiouridine. This modification prevents mismatches in their own dna and helps protect them from heat stress. The thermodynamic stability of this molecule has been calculated using an algorithm that takes into account the hybridization free energy, enthalpy change, entropy

Formel: C₁₀H₁₄N₂O₅S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 274.29 g/mol

Ref: 3D-NM159407