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CAS 114-03-4

:

(±)-5-Hydroxytryptophan

Beschreibung:
(±)-5-Hydroxytryptophan, allgemein bekannt als 5-HTP, ist eine Aminosäure und eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Vorläufer von Serotonin dient, einem wichtigen Neurotransmitter, der an der Regulierung der Stimmung beteiligt ist. Es handelt sich um eine Indolamin, die durch ihre Struktur gekennzeichnet ist, die einen Indolring und eine Hydroxylgruppe umfasst, die am fünften Kohlenstoff des Tryptophan-Rückgrats angebracht ist. Diese Verbindung wird typischerweise aus den Samen der afrikanischen Pflanze Griffonia simplicifolia gewonnen und wird häufig als Nahrungsergänzungsmittel wegen ihrer potenziellen Wirkungen auf die Stimmungsverbesserung, die Schlafverbesserung und die Regulierung des Appetits verwendet. Die Bezeichnung "(±)" weist darauf hin, dass die Substanz ein racemisches Gemisch ist, das sowohl die D- als auch die L-Enantiomere enthält, die unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweisen können. In Bezug auf die Löslichkeit ist 5-HTP im Allgemeinen in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter normalen Lagerbedingungen. Seine pharmakologischen Wirkungen werden seiner Fähigkeit zugeschrieben, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden und die Serotoninspiegel im Gehirn zu erhöhen, was es zu einem interessanten Thema in der Forschung zu Depressionen und Angststörungen macht.
Formel:C11H12N2O3
InChl:InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)
InChI Key:InChIKey=LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(C(O)=O)N)C=1C=2C(NC1)=CC=C(O)C2
Synonyme:
  • 5-Hydroxytryptophan
  • Tryptophan, 5-hydroxy-
  • 5-Hydroxytryptophane
  • 5-HTP
  • (±)-5-Hydroxytryptophan
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