CAS 1140-81-4

6-Acetamido-4-hydroxy-2-methylchinolin

Beschreibung:

6-Acetamido-4-hydroxy-2-methylchinolin, mit der CAS-Nummer 1140-81-4, ist eine chemische Verbindung, die zur Familie der Chinoline gehört und durch eine fused bicyclische Struktur mit einem Stickstoffatom gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Acetamidgruppe an der Position 6 und eine Hydroxylgruppe an der Position 4 auf, was zu ihrer potenziellen biologischen Aktivität beiträgt. Das Vorhandensein der Methylgruppe an der Position 2 erhöht ihre Lipophilie, was ihre Wechselwirkung mit biologischen Membranen beeinflussen kann. 6-Acetamido-4-hydroxy-2-methylchinolin wurde auf seine pharmakologischen Eigenschaften untersucht, einschließlich antimikrobieller und antitumoraler Aktivitäten. Ihre Löslichkeit und Stabilität können je nach pH-Wert und Lösungsmittelbedingungen variieren, die wichtige Faktoren für ihre Anwendung in der medizinischen Chemie sind. Darüber hinaus ermöglicht die Struktur der Verbindung potenzielle Modifikationen, die zur Entwicklung von Derivaten mit verbesserter Wirksamkeit oder reduzierter Toxizität führen könnten. Insgesamt stellt diese Verbindung ein bedeutendes Interesse im Bereich der organischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung dar.

Formel: C₁₂H₁₂N₂O₂

InChl: InChI=1/C12H12N2O2/c1-7-5-12(16)10-6-9(14-8(2)15)3-4-11(10)13-7/h3-6H,1-2H3,(H,13,16)(H,14,15)

SMILES: Cc1cc(=O)c2cc(ccc2[nH]1)N=C(C)O

Synonyme:

• N-(4-Hydroxy-2-methyl-6-quinolinyl)acetamide
• N-Acetyl-4-hydroxy-2-methyl-6-quinolinamine
• N-(2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)acetamide

N-(4-Hydroxy-2-methylquinolin-6-yl)acetamide

CAS: 1140-81-4

Formel: C₁₂H₁₂N₂O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 216.2359

Ref: IN-DA000A9O

N-(4-Hydroxy-2-methyl-6-quinolinyl)acetamide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1140-81-4

Applications N-(4-Hydroxy-2-methyl-6-quinolinyl)acetamide is an intermediate in the synthesis of NSC 23766 (N900280), which is a highly soluble and membrane permeable Rac GTPase inhibitor. NSC 23766 inhibits Rac GTPase by targeting Rac activation by guanine nucleotide exchange factor (GEF). NSC 23766 has been shown to inhibit the anchorage-independent growth and invasion phenotypes of human prostate cancer PC-3 cells.
References Gao, Y., et. al.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 101, 7618, (2004); Akbar, H., et. al.: Methods Enzymol, 406, 554 (2006)

Formel: C₁₂H₁₂N₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 216.24

Ref: TR-H114085