CAS 1142-20-7

Benzyloxycarbonyl-L-alanin

Beschreibung:

Benzyloxycarbonyl-L-alanin, allgemein bekannt als Z-L-Alanin, ist ein Derivat der Aminosäure Alanin, bei dem die Aminogruppe durch eine Benzyloxycarbonylgruppe (Z) geschützt ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr weißes kristallines Aussehen aus und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Z-Gruppe dient als Schutzgruppe in der Peptidsynthese und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne die funktionellen Gruppen der Aminosäure zu stören. Die Verbindung hat eine chemische Formel, die ihre Struktur widerspiegelt und sowohl das Alanin-Rückgrat als auch die Benzyloxycarbonyl-Gruppe umfasst. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der Peptidchemie. Darüber hinaus wird Z-L-Alanin häufig bei der Herstellung verschiedener Peptide verwendet und kann an der Untersuchung der Struktur und Funktion von Proteinen beteiligt sein, da sie eine Rolle bei der Modifikation von Aminosäuresequenzen spielt. Sicherheitsdaten zeigen, dass, wie bei vielen chemischen Substanzen, auch hier Vorsicht geboten ist und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle befolgt werden sollten.

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

InChl: InChI=1S/C11H13NO4/c1-8(10(13)14)12-11(15)16-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,12,15)(H,13,14)/t8-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=TYRGLVWXHJRKMT-QMMMGPOBSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(O)=O)C)=O)C1=CC=CC=C1

Synonyme:

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]propanoic acid
• (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propionic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzoxyalanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxyalanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cbz alanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-N-(Benzyloxycarbonyl)alanine
• Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• Benzyloxycarbonyl-L-alanine
• Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Ala-OH
• L-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• L-Carbobenzoxyalanine
• L-Carbobenzyloxyalanine
• L-N-(Benzyloxycarbonyl)alanine
• N-(Benzyloxycarbonyl)-(S)-alanine
• N-(Carbobenzoxy)-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-(Carbobenzoxy)-L-alanine
• N-Benzoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-Benzoxycarbonyl-L-alanine
• N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-Carbobenzyloxy-L-alanine
• N-Cbz alanine
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
• N-benciloxicarbonil-L-alanina
• N-benzyloxycarbonyl-L-alanine
• Nsc 156978
• Nsc 88469
• z-Ala
• N-CBZ-L-Alanine
• (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate
• Cbz-Ala-OH
• Z-L-Alanine
• Z-Ala-OH
• N-Cbz-L-Ala-OH
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-alanine
• Cbz-L-alanine
• BenzyloxycarbonylLalanine

N-Carbobenzoxy-L-alanine

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: >99.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 223.23

Ref: 3B-C0633

N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine, 98%

CAS: 1142-20-7

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: crystalline powder, White

Molekulargewicht: 223.23

Ref: 02-A16716

Z-Ala-OH

CAS: 1142-20-7

Bachem ID: 4000246.

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: 99.4%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 223.23

Ref: 01-4000246

Z-Ala-OH

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 223.2252

Ref: IN-DA003SVU

Z-L-Alanine

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Molekulargewicht: 223.23

Ref: 7W-GM6987

Metaraminol Impurity 11

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Molekulargewicht: 223.23

Ref: 4Z-M-216014

L-Alanine, N-CBZ protected

CAS: 1142-20-7

L-Alanine, N-CBZ protected

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: white solid

Molekulargewicht: 223.22522g/mol

Ref: 54-OR61272

Z-Ala-OH

CAS: 1142-20-7

M03069 - Z-Ala-OH

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid, White powder

Molekulargewicht: 223.228

Ref: 10-M03069

N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1142-20-7

Applications N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine is an intermediate in the synthesis of Perindopril (P287500), an angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor. Antihypertensive.
References Lees, K.R., et al.: Brit. J. Clin. Pharmacol., 23, 159 (1987); Morgan, T., et al.: J. Cardiovasc. Pharmacol., 10, Supp. 7, S116, (1987)

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 223.23

Ref: TR-B286615

Z-L-Alanine extrapure, 99%

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White, Crystalline powder, Clear, Colourless

Molekulargewicht: 223.21

Ref: SR-46096

Metaraminol Impurity 11

CAS: 1142-20-7

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Molekulargewicht: 223.23

Ref: ST-EA-CP-M97017

Z-L-Alanine

CAS: 1142-20-7

Z-L-Alanine is a cytosolic enzyme inhibitor that inhibits the activity of enzymes involved in protein catalysis. This inhibition is stereoselective, with the L-enantiomer having the stronger inhibitory effect. Z-L-Alanine has been shown to be an effective inhibitor of proteolytic enzymes and has been used as an additive in buffers to prevent enzymatic degradation. Molecular modeling studies have demonstrated that Z-L-Alanine can bind to the active site of these enzymes and inhibit their activity by binding to the catalytic triad of serine, aspartate, and histidine residues. The molecular structure of Z-L-Alanine resembles that of a natural substrate for these enzymes, which may account for its effectiveness in inhibiting them. FTIR spectroscopy has confirmed the presence of Z-L-alanine in a sample obtained from a bacterial culture. Liquid chromatography has shown that this amino acid is present at high levels in various

Formel: C₁₁H₁₃NO₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 223.23 g/mol

Ref: 3D-FA28886