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CAS 114346-31-5

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Boc-p-amino-Phe(Fmoc)-OH

Beschreibung:
Boc-p-amino-Phe(Fmoc)-OH, auch bekannt als Fmoc-p-Aminophenylalanin, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie weist zwei Schutzgruppen auf: die Boc-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl), die die Aminogruppe schützt, und die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl), die die Carbonsäuregruppe schützt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und ihre Fähigkeit aus, unter milden sauren Bedingungen selektiv deprotected zu werden, was die sequenzielle Assemblierung von Peptiden ermöglicht. Die Anwesenheit der p-Aminogruppe an der Phenylalanin-Seitenkette erhöht ihre Reaktivität und bietet Möglichkeiten für eine weitere Funktionalisierung. Die Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe entfernt werden kann, um die Aminogruppe für die Kopplung mit anderen Aminosäuren freizulegen. Ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die moderate Löslichkeit in Wasser machen sie vielseitig für verschiedene synthetische Anwendungen. Insgesamt ist Boc-p-amino-Phe(Fmoc)-OH ein wertvoller Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C29H30N2O6
InChl:InChI=1/C29H30N2O6/c1-29(2,3)37-28(35)31-25(26(32)33)16-18-12-14-19(15-13-18)30-27(34)36-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,30,34)(H,31,35)(H,32,33)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)NC(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-Phe(4-NHFmoc)-OH
  • Boc-L-4-Aminophenylalanine(Fmoc)
  • N-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-L-phenylalanine
  • Boc-4-(Fmoc-amino)-L-phenylalanine >=98.0%
  • N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-L-Phenylalanine
  • Boc-L-phe(Fmoc-4-Amino)-OH
  • N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-[4-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLAMINO)]-L-PHENYLALANINE
  • (S)-Boc-2-amino-3-(4-Fmoc-aminophenyl)propionoic acid
  • L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]- (9CI)
  • 4-(Fmoc-amino)-N-Boc-L-phenylalanine
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