CAS 1145-80-8: N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin
Beschreibung:N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin, auch bekannt als Z-L-Serin, ist ein Derivat der Aminosäure L-Serin, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, jedoch weniger löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Sie wird häufig in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe verwendet, was selektive Reaktionen an der Carboxylgruppe oder an Seitenketten ermöglicht. Die Z-Gruppe kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was die Deprotection der Aminogruppe bei Bedarf erleichtert. N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin ist auch von Interesse in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen aufgrund seiner Rolle in der Synthese von Peptiden und Proteinen. Seine molekulare Struktur umfasst ein chirales Zentrum, was ihn optisch aktiv macht, und es zeigt Eigenschaften, die typisch für Aminosäuren sind, wie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden und zwitterionische Spezies in Lösung zu bilden.
Formel:C11H13NO5
InChl:InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N
SMILES:O=C(O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)CO
- Synonyme:
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