CAS 1145-80-8

N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin

Beschreibung:

N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin, auch bekannt als Z-L-Serin, ist ein Derivat der Aminosäure L-Serin, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, jedoch weniger löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Sie wird häufig in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe verwendet, was selektive Reaktionen an der Carboxylgruppe oder an Seitenketten ermöglicht. Die Z-Gruppe kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was die Deprotection der Aminogruppe bei Bedarf erleichtert. N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Serin ist auch von Interesse in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen aufgrund seiner Rolle in der Synthese von Peptiden und Proteinen. Seine molekulare Struktur umfasst ein chirales Zentrum, was ihn optisch aktiv macht, und es zeigt Eigenschaften, die typisch für Aminosäuren sind, wie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden und zwitterionische Spezies in Lösung zu bilden.

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

InChl: InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(O)=O)CO)=O)C1=CC=CC=C1

Synonyme:

• (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• Cbz-L-serine
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
• N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
• N-cbz-l-serine
• NSC 286604
• Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Z-Ser-OH
• L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine

N-Benzyloxycarbonyl-L-serine

CAS: 1145-80-8

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 239.23

Ref: 3B-C0635

N-Benzyloxycarbonyl-L-serine, 99%

CAS: 1145-80-8

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Powder, White

Molekulargewicht: 239.23

Ref: 02-A19050

Z-Ser-OH

CAS: 1145-80-8

Educt in Hoveyda’s synthesis of L-3-fluoroalanine and N-methyl-L-3-fluoroalanine derivatives via the oxazolidinone.

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: > 99%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 239.23

Ref: 01-4001465

L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 1145-80-8

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 239.2246

Ref: IN-DA000EKT

Z-Ser-OH

CAS: 1145-80-8

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Molekulargewicht: 239.23

Ref: 7W-GM2492

Carbobenzyloxy-l-serine

CAS: 1145-80-8

Carbobenzyloxy-l-serine

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 239.22g/mol

Ref: 54-OR322046

Z-L-Serine extrapure, 99%

CAS: 1145-80-8

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White to Cream powder, Crystalline powder

Molekulargewicht: 239.2

Ref: SR-75675

Z-Ser-OH

CAS: 1145-80-8

M03053 - Z-Ser-OH

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 239.227

Ref: 10-M03053

N-Carboxybenzyl-L-serine-13C3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1145-80-8

Applications is an intermediate used in the synthesis of L-3-Phosphoglyceric Acid 13C3 (P358007), which is carbon-13 labelled L-3-Phosphoglyceric Acid. 3-Phosphoglyceric acid is involved in glutamate biosynthesis in syntrophus aciditrophicus. 3-Phosphoglyceric acid can also be used to study pyruvate carboxylation in SDH-deficient kidney mouse cells.
References Kim, M., et al.: Appl. Environ. Microbiol. 81, 8434 (2015); Cardaci, S., et al.: Nat. Cell. Biol. 17, 1317 (2015)

Formel: C₃C₈H₁₃NO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 242.20258

Ref: TR-C182416

N-Carboxybenzyl-L-serine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1145-80-8

Applications Building block in peptide synthesis.
References Pansare, S. V.; Org. Synth. 70, 10(1992)

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 239.22

Ref: TR-C182415

N-Cbz-L-serine

CAS: 1145-80-8

N-Cbz-L-serine is a synthetic amino acid that has been shown to have antimicrobial effects. It has been found to inhibit the growth of bacteria, fungi, and protozoa by inhibiting their cell membranes. This amino acid also inhibits the synthesis of phospholipids in bacterial cell walls and may be used as an antimicrobial agent for industrial applications. N-Cbz-L-serine contains both a hydroxy group and a hydroxyl group, which are essential for its antibacterial activity. The fatty acids present in this compound can be either saturated or unsaturated. Multigram quantities of N-Cbz-L-serine have been produced with high purity using asymmetric synthesis methods.

Formel: C₁₁H₁₃NO₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White/Off-White Solid

Molekulargewicht: 239.22 g/mol

Ref: 3D-FC19786