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CAS 1145678-75-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosin, allgemein bekannt als Fmoc-2-Methyl-L-Tyrosin, ist ein Derivat der Aminosäure Tyrosin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Anwesenheit der Methylgruppe an der 2-Position der Tyrosin-Seitenkette erhöht ihre Hydrophobizität, was das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen kann. Die Fmoc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was eine selektive Deprotektion während der Peptidassemblierung ermöglicht. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre einzigartige Struktur und Eigenschaften machen sie wertvoll im Bereich der Biochemie und der pharmazeutischen Forschung für die Synthese von bioaktiven Peptiden.
Formel:C25H23NO5
InChl:InChI=1S/C25H23NO5/c1-15-12-17(27)11-10-16(15)13-23(24(28)29)26-25(30)31-14-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-12,22-23,27H,13-14H2,1H3,(H,26,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=MEFNXNKFGAIWBC-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(C)C=C(O)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosine
  • L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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