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CAS 114899-77-3

:

Trabektedin

Beschreibung:
Trabektedin, auch bekannt unter dem Entwicklungs-Code ET-743, ist ein synthetisches Alkaloid, das aus der marinen Tunicate Ecteinascidia turbinata gewonnen wird. Es wird hauptsächlich als antineoplastisches Mittel in der Krebstherapie eingesetzt, insbesondere bei Weichgewebsarcomen und Eierstockkrebs. Trabektedin wirkt, indem es an DNA bindet und den Transkriptionsprozess stört, was zu einer Zellzyklus-Arrestierung und Apoptose in Krebszellen führt. Sein Wirkmechanismus umfasst die Bildung von DNA-Addukten, die die normale Funktion der zellulären Maschinerie beeinträchtigen. Die Verbindung weist eine einzigartige Struktur auf, die durch einen komplexen polycyclischen Kern und eine funktionalisierte Seitenkette gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Trabektedin wird intravenös verabreicht und hat ein spezifisches pharmakokinetisches Profil, einschließlich einer relativ kurzen Halbwertszeit und umfangreicher Proteinbindung. Nebenwirkungen können Myelosuppression, Erhöhung der Leberenzyme und gastrointestinale Störungen umfassen. Aufgrund seiner einzigartigen Herkunft und seines Mechanismus stellt Trabektedin einen bedeutenden Fortschritt in der gezielten Krebstherapie dar und hebt das Potenzial mariner Verbindungen in der medizinischen Chemie hervor.
Formel:C39H43N3O11S
InChl:InChI=1/C40H45N3O11S/c1-17-11-21-12-23-38(47)43-24-15-51-39(48)40(22-14-26(49-5)25(45)13-20(22)7-9-41-40)8-10-55-37(31(43)30(42(23)4)27(21)32(46)33(17)50-6)29-28(24)36-35(52-16-53-36)18(2)34(29)54-19(3)44/h11,13-14,23-24,30-31,37-38,41,45-47H,7-10,12,15-16H2,1-6H3/t23-,24-,30+,31+,37+,38-,40+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N
SMILES:O[C@@H]1N2[C@@]([C@]3(C=4C([C@@]2(COC(=O)[C@@]5(CS3)C=6C(=CC(O)=C(OC)C6)CCN5)[H])=C7C(=C(C)C4OC(C)=O)OCO7)[H])([C@]8(C=9C(C[C@@]1(N8C)[H])=CC(C)=C(OC)C9O)[H])[H]
Synonyme:
  • (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-Trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro(6,16-(epithiopropanooxymethano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-5-yl acetate
  • (1′R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(Acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethylspiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one
  • 1,3-Benzodioxole-5-propanoic acid,7-methyl-6-(phenylmethoxy)-α-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-,2,2-dimethoxyethyl ester
  • Ccris 8133
  • Ect 743
  • Ecteinascidin
  • Ecteinascidine 743
  • Et-743
  • Nsc 648766
  • Spiro(6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2,-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-19-one, 3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-5-(acetyloxy)-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (6R-(6-alpha,6a-beta,7-beta,13-beta,14-beta,16-alpha,20R*))-
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  • ecteinascidin 743
    Indagoo
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    ecteinascidin 743

    CAS:
    Formel:C39H43N3O11S
    Reinheit:99%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:761.8372

    Ref: IN-DA008TKA

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    Trabectedin

    CAS:
    Trabectedin
    Reinheit:≥98%
    Molekulargewicht:761.84g/mol

    Ref: 54-BUP12778

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    Trabectedin

    CAS:
    Formel:C39H43N3O11S
    Molekulargewicht:761.84

    Ref: 4Z-T-298001

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  • Trabectedin
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    Trabectedin

    CAS:
    <p>Trabectedin (Ecteinascidin 743) has potent antitumor activity and the potential for soft tissue sarcoma and ovarian cancer research.</p>
    Formel:C39H43N3O11S
    Reinheit:≥98%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:761.84

    Ref: TM-T17155

  • Trabectedin
    TRC
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    Trabectedin

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    <p>Applications A tetrahydroisoquinoline alkaloid with antitumor activity isolated from the Caribbean tunicate, Ecteinascidin turbinata. It is the first marine anticancer agent approved in the European Union for patients with soft tissue sarcoma (STS). Antineoplastic.<br>References Sakai, R., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci., 89, 11456 (1992), Aune, G., et al.: Anticancer Drugs, 13, 545 (2002), Herrero, A., et al.: Cancer Res., 66, 8155 (2006), Sugasawa, K., et al.: Carcinogenesis, 29, 455 (2008),<br></p>
    Formel:C39H43N3O11S
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:761.84

    Ref: TR-T703500

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  • Trabectedin
    Biosynth
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    Trabectedin

    CAS:
    <p>Trabectedin is a model system for investigating the role of protein genes in cancer. It is used for high throughput screening of potential biomarkers, such as blood sampling and mouse tumor models. Trabectedin has been shown to be a potent inhibitor of the p-gp substrate and has been used in vivo to treat cancers, including solid tumors and experimental models. This drug was also found to inhibit the antitumor response in normal human cells. Trabectedin is a taxane derivative that binds to the surface of cells with high affinity and prevents phosphorylation of proteins on the cell surface, which leads to inhibition of cell proliferation.</p>
    Formel:C39H43N3O11S
    Reinheit:Min. 95%
    Farbe und Form:White/Off-White Solid
    Molekulargewicht:761.84 g/mol

    Ref: 3D-FT28354

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