CAS 114899-77-3: Trabektedin

Beschreibung: Trabektedin, auch bekannt unter dem Entwicklungs-Code ET-743, ist ein synthetisches Alkaloid, das aus der marinen Tunicate Ecteinascidia turbinata gewonnen wird. Es wird hauptsächlich als antineoplastisches Mittel in der Krebstherapie eingesetzt, insbesondere bei Weichgewebsarcomen und Eierstockkrebs. Trabektedin wirkt, indem es an DNA bindet und den Transkriptionsprozess stört, was zu einer Zellzyklus-Arrestierung und Apoptose in Krebszellen führt. Sein Wirkmechanismus umfasst die Bildung von DNA-Addukten, die die normale Funktion der zellulären Maschinerie beeinträchtigen. Die Verbindung weist eine einzigartige Struktur auf, die durch einen komplexen polycyclischen Kern und eine funktionalisierte Seitenkette gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Trabektedin wird intravenös verabreicht und hat ein spezifisches pharmakokinetisches Profil, einschließlich einer relativ kurzen Halbwertszeit und umfangreicher Proteinbindung. Nebenwirkungen können Myelosuppression, Erhöhung der Leberenzyme und gastrointestinale Störungen umfassen. Aufgrund seiner einzigartigen Herkunft und seines Mechanismus stellt Trabektedin einen bedeutenden Fortschritt in der gezielten Krebstherapie dar und hebt das Potenzial mariner Verbindungen in der medizinischen Chemie hervor.

Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S

InChl: InChI=1S/C39H43N3O11S/c1-16-9-20-10-22-37(46)42-23-13-50-38(47)39(21-12-25(48-5)24(44)11-19(21)7-8-40-39)14-54-36(30(42)29(41(22)4)26(20)31(45)32(16)49-6)28-27(23)35-34(51-15-52-35)17(2)33(28)53-18(3)43/h9,11-12,22-23,29-30,36-37,40,44-46H,7-8,10,13-15H2,1-6H3/t22-,23-,29+,30+,36+,37-,39+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N

SMILES: O=C(OC=1C(=C2OCOC2=C3C1C4SCC5(NCCC6=CC(O)=C(OC)C=C65)C(=O)OCC3N7C(O)C8N(C)C(C9=C(O)C(OC)=C(C=C9C8)C)C74)C)C

Synonyme:

• (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-Trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro(6,16-(epithiopropanooxymethano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-5-yl acetate
• (1′R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(Acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethylspiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one
• 1,3-Benzodioxole-5-propanoic acid,7-methyl-6-(phenylmethoxy)-α-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-,2,2-dimethoxyethyl ester
• Ccris 8133
• Ect 743
• Ecteinascidin
• Ecteinascidine 743
• Et-743
• Nsc 648766
• Spiro(6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2,-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-19-one, 3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-5-(acetyloxy)-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (6R-(6-alpha,6a-beta,7-beta,13-beta,14-beta,16-alpha,20R*))-
• Spiro(6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2,-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-19-one, 5-(acetyloxy)-3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-
• Spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one, 5-(acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (1′R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-
• Spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one, 5-(acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, [6R-(6α,6aβ,7β,13β,14β,16α,20R*)]-
• Trabectedin
• Unii-Id0Yzq2Tcp
• Yondelis
• ecteinascidin 743

ecteinascidin 743

CAS: 114899-77-3

• Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S
• Reinheit: 99%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 761.8372

Trabectedin

CAS: 114899-77-3

• Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S
• Molekulargewicht: 761.84

Trabectedin

CAS: 114899-77-3

Trabectedin (Ecteinascidin 743) has potent antitumor activity and the potential for soft tissue sarcoma and …

• Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S
• Reinheit: ≥98%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 761.84

Trabectedin

CAS: 114899-77-3

Applications A tetrahydroisoquinoline alkaloid with antitumor activity isolated from the Caribbean tunicate, Ecteinascidin turbinata. It …

• Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 761.84

Trabectedin

CAS: 114899-77-3

Trabectedin is a model system for investigating the role of protein genes in cancer. It …

• Formel: C₃₉H₄₃N₃O₁₁S
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: White/Off-White Solid
• Molekulargewicht: 761.84 g/mol