CAS 115-02-6: Azaserin
Beschreibung:Azaserin ist eine synthetische Verbindung, die als Antibiotikum und Antimetabolit klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre Rolle in der Krebsforschung und als Werkzeug in biochemischen Studien bekannt ist. Es handelt sich um ein Pyrimidinanalogon, das das Enzym Glutaminamidotransferase hemmt, das für die Nukleotidsynthese entscheidend ist, und somit die Synthese von DNA und RNA stört. Dieser Mechanismus macht Azaserin besonders wertvoll für das Studium zellulärer Prozesse und der Auswirkungen von Nukleotiddepletion. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff, löslich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln. Azaserin wurde in Laborumgebungen verwendet, um seine Auswirkungen auf das Zellwachstum und die Differenzierung zu untersuchen, insbesondere in Bezug auf Tumorzellen. Aufgrund seiner starken biologischen Aktivität muss es jedoch mit Vorsicht behandelt werden, da es zytotoxische Wirkungen zeigen kann. Seine Verwendung ist hauptsächlich auf Forschungsanwendungen beschränkt und es ist nicht für die therapeutische Anwendung beim Menschen zugelassen. Insgesamt dient Azaserin als wichtige Verbindung im Bereich der Krebsforschung und Biochemie.
Formel:C5H7N3O4
InChl:InChI=1S/C5H7N3O4/c6-3(5(10)11)2-12-4(9)1-8-7/h1,3H,2,6H2,(H,10,11)/t3-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=MZZGOOYMKKIOOX-VKHMYHEASA-N
SMILES:[N-]=[N+]=CC(=O)OCC(N)C(=O)O
- Synonyme:
- (2S)-2-Amino-3-[(2-diazoacetyl)oxy]propanoic acid
- (E)-1-(2-amino-2-carboxyethoxy)-2-diazonioethenolate
- (E)-1-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-2-diazonioethenolate
- (S)-2-Amino-3-(2-diazoacetoxy)propanoic acid
- 1-(2-Amino-2-Carboxyethoxy)-2-Diazonioethenolate
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Azaserine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, O-(2-diazoacetyl)-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, diazoacetate (ester)
- Azaserin
- Ci 337
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- Cn 15757
- NSC 742
- O-(2-Diazoacetyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- O-(diazen-1-iumylideneacetyl)serine
- O-(diazoacetyl)serine
- O-Diazoacetyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- P 165
- Serine, diazoacetate (ester), <span class="text-smallcaps">L</span>-
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