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CAS 115435-17-1

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1,3,4-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-L-fucopyranose

Beschreibung:
1,3,4-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-L-fucopyranose ist ein synthetisches Derivat von Fucose, einem natürlich vorkommenden Zucker. Diese Verbindung weist eine Azidogruppe (-N3) an der Position 2 auf, die für verschiedene chemische Reaktionen von Bedeutung ist, insbesondere in der Biokonjugation und der Click-Chemie. Das Vorhandensein von drei Acetylgruppen an den Positionen 1, 3 und 4 erhöht ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was sie in der synthetischen organischen Chemie nützlich macht. Die α-L-Fucopyranose-Konfiguration zeigt an, dass sie eine Pyranose-Ringstruktur annimmt, die unter Zuckern verbreitet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Synthese von glykosylierten Verbindungen verwendet und kann als Baustein in der Entwicklung von glykosylierten Arzneimitteln oder Sonden dienen. Ihre Azidfunktionalität ermöglicht weitere Modifikationen, die die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen durch Reaktionen wie Staudinger-Ligation oder Azid-Alkin-Cycloaddition ermöglichen. Insgesamt ist 1,3,4-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-L-fucopyranose ein vielseitiges Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie mit Anwendungen in der medizinischen Chemie und Biochemie.
Formel:C12H17N3O7
Synonyme:
  • 1,3,4-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose
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