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CAS 116181-54-5

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Piceatanol 4′-O-β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
Piceatanol 4′-O-β-D-glucopyranosid ist ein glykosyliertes Derivat von Piceatannol, einer natürlichen polyphenolischen Verbindung, die in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in der Schale von Trauben. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die einen Piceatannol-Kern umfasst, der über eine β-glykosidische Bindung an eine Glucoseeinheit gebunden ist. Sie weist antioxidative Eigenschaften auf, die zu ihren potenziellen gesundheitlichen Vorteilen beitragen, einschließlich entzündungshemmender und krebsbekämpfender Wirkungen. Die Anwesenheit der Glucopyranosid-Gruppe erhöht ihre Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und Pharmakokinetik beeinflussen kann. Piceatannol und seine Derivate sind in der Ernährungs- und Medizinchemie von Interesse, da sie in der Lage sind, verschiedene biologische Wege zu modulieren. Die Verbindung wird typischerweise im Kontext ihrer Auswirkungen auf zelluläre Prozesse, einschließlich Apoptose und Zellproliferation, untersucht. Wie bei vielen Polyphenolen kann ihre Aktivität durch Faktoren wie Konzentration, das Vorhandensein anderer Verbindungen und den spezifischen biologischen Kontext, in dem sie untersucht wird, beeinflusst werden.
Formel:C20H22O9
InChl:InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-15-4-3-10(7-14(15)24)1-2-11-5-12(22)8-13(23)6-11/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OLCVEOSSVCAFGR-CUYWLFDKSA-N
SMILES:O([C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C2=C(O)C=C(/C=C/C3=CC(O)=CC(O)=C3)C=C2
Synonyme:
  • β-D-Glucopyranoside, 4-[(1E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenyl
  • β-D-Glucopyranoside, 4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenyl, (E)-
  • 4-[(1E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside
  • Piceatannol 4′-O-β-D-glucopyranoside
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