CAS 116249-65-1

Benanomycin A

Beschreibung:

Benanomycin A ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Makrolid-Antibiotikum klassifiziert ist und hauptsächlich aus der Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten gewonnen wird. Es weist eine komplexe molekulare Struktur auf, die durch einen großen Laktonring gekennzeichnet ist, der typisch für Makrolide ist, und enthält mehrere funktionelle Gruppen, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Benanomycin A ist bekannt für seine starken antibakteriellen Eigenschaften, insbesondere gegen grampositive Bakterien, was es von Interesse in der pharmazeutischen Forschung macht. Sein Wirkmechanismus umfasst die Hemmung der Proteinsynthese, was das Wachstum und die Replikation von Bakterien stört. Darüber hinaus hat Benanomycin A Potenzial in der antitumoralen Aktivität gezeigt, was seine Relevanz in der medizinischen Chemie weiter erhöht. Die Stabilität, Löslichkeit und Bioverfügbarkeit der Verbindung sind kritische Faktoren, die ihre therapeutische Wirksamkeit und Anwendung beeinflussen. Wie bei vielen Antibiotika ist die Entwicklung von Resistenzen ein Anliegen, was laufende Studien zur Optimierung seiner Verwendung und zur Erforschung seiner Derivate für eine verbesserte Aktivität und reduzierte Nebenwirkungen anregt. Insgesamt stellt Benanomycin A ein bedeutendes Forschungsfeld in der Suche nach effektiven antimikrobiellen Wirkstoffen dar.

Formel: C₃₉H₄₁NO₁₉

InChl: InChI=1S/C39H41NO19/c1-10-5-17-23(30(48)20(10)36(52)40-11(2)37(53)54)22-15(8-16-24(31(22)49)27(45)14-6-13(55-4)7-18(41)21(14)26(16)44)28(46)34(17)58-39-33(51)35(25(43)12(3)57-39)59-38-32(50)29(47)19(42)9-56-38/h5-8,11-12,19,25,28-29,32-35,38-39,41-43,46-51H,9H2,1-4H3,(H,40,52)(H,53,54)/t11-,12-,19-,25+,28+,29+,32-,33-,34+,35+,38+,39+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=GOYUMGXIFMGKFN-NUVDETJMSA-N

SMILES: OC1=C2C=3C(=CC4=C(C3O)C(=O)C=5C(C4=O)=C(O)C=C(OC)C5)[C@H](O)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO7)[C@@H](O)[C@@H](C)O6)C2=CC(C)=C1C(N[C@@H](C(O)=O)C)=O

Synonyme:

• Benzo[a]naphthacene, D-alanine deriv.
• Benanomicin A
• N-[[(5S,6S)-5-[(6-Deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-D-alanine
• D-Alanine, N-[[5-[(6-deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-, (5S-trans)-
• D-Alanine, N-[[(5S,6S)-5-[(6-deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-

Benanomicin A

CAS: 116249-65-1

"Benanomicin A, from Actinomycetes, is antifungal and antiviral, effective against pathogens like C. albicans and HIV-1 (MICs 3.13-50 μg/ml)."

Formel: C₃₉H₄₁NO₁₉

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 827.745

Ref: TM-T37749