CAS 1164-98-3

21-Hydroxypregnenolon

Beschreibung:

21-Hydroxypregnenolon, mit der CAS-Nummer 1164-98-3, ist ein Steroidhormon, das eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese anderer Steroidhormone spielt. Es ist ein Derivat von Pregnenolon, das durch die Addition einer Hydroxylgruppe an der 21. Kohlenstoffposition gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in den Nebennieren produziert und ist an der Synthese von Kortikosteroiden und Sexualhormonen beteiligt. Strukturmäßig gehört es zur Klasse der Pregnan-Steroide, die durch einen Steroidkern gekennzeichnet sind, der aus vier fusionierten Kohlenstoffringen besteht. 21-Hydroxypregnenolon ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine biologische Aktivität ist im Kontext der Nebennierenfunktion und Steroidogenese signifikant und beeinflusst verschiedene physiologische Prozesse, einschließlich der Stressreaktion und des Stoffwechsels. Darüber hinaus dient es als Vorläufer für die Synthese anderer wichtiger Hormone, was es zu einem Schlüsselakteur im endokrinen System macht.

Formel: C₂₁H₃₂O₃

InChl: InChI=1/C21H32O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h3,14-18,22-23H,4-12H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=MOIQRAOBRXUWGN-WPWXJNKXSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@H]2C(CO)=O)[H]

Synonyme:

• (3Beta)-3,21-Dihydroxypregn-5-En-20-One
• (3β)-3,21-Dihydroxypregn-5-en-20-one
• 3,21-Dihydroxypregn-5-En-20-One
• 3β,21-Dihydroxy-5-pregnen-20-one
• 5-Pregnen-3β,21-diol-20-one
• Nsc 60793
• Pregn-5-en-20-one, 3,21-dihydroxy-, (3beta)-
• Pregn-5-en-20-one, 3,21-dihydroxy-, (3β)-
• Pregn-5-en-20-one, 3β,21-dihydroxy-
• Pregn-5-ene-3β,21-diol-20-one
• 21-Hydroxypregnenolone
• 21-HYDROXYPREGNOLONE
• 2-hydroxy-1-(3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
• 2-hydroxy-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• C05485
• 5-Pregnene-3β,21-diol-20-one
• 5-PREGNEN-3BETA,21-DIOL-20-ONE
• 3BETA,21-DIHYDROXY-5-PREGNEN-20-ONE

21-Hydroxypregnenolone

CAS: 1164-98-3

21-Hydroxypregnenolone is an essential intermediate in corticosterone synthesis.

Formel: C₂₁H₃₂O₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 332.48

Ref: TM-T13489

21-Hydroxypregnenolone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1164-98-3

Applications 21-Hydroxypregnenolone, is a hydroxylated metabolite of Pregnenolone (P712200), which is a GABAA antagonist and increases neurogenesis in the hippocampus. It is a modulator of cytochrome P 450-3A.
References Petkam, R. et al.: Gen Comp. Endocrinol., 131, 241 (2003); Morfin, R. et al.: J. Ster. Biochem. Mol. Biol., 50, 91 (1994);

Formel: C₂₁H₃₂O₃

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 332.48

Ref: TR-H952470