CAS 117091-64-2: Etoposidphosphat
Beschreibung:Etoposidphosphat ist ein Prodrug von Etoposid, das hauptsächlich zur Behandlung von Krebs eingesetzt wird, insbesondere bei Hodenkrebs und kleinzelligem Lungenkrebs. Es ist ein Derivat der Podophyllotoxin-Familie und wirkt als Inhibitor der Topoisomerase II, indem es die DNA-Replikation und -Transkription stört, was letztendlich zum Zelltod führt. Etoposidphosphat zeichnet sich durch seine Phosphatestergruppe aus, die seine Löslichkeit und Bioverfügbarkeit im Vergleich zu seinem Ausgangsverbindung, Etoposid, verbessert. Nach der Verabreichung wird es im Körper schnell in Etoposid umgewandelt, was eine effektive therapeutische Wirkung ermöglicht. Die Substanz wird typischerweise intravenös verabreicht und ist bekannt für ihre potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich Myelosuppression, gastrointestinalen Störungen und Überempfindlichkeitsreaktionen. Ihre Pharmakokinetik umfasst eine Verteilungsphase, gefolgt von einer Eliminierung, mit einer Halbwertszeit, die je nach individuellen Patientenfaktoren variieren kann. Insgesamt stellt Etoposidphosphat eine wichtige Option im chemotherapeutischen Arsenal dar, insbesondere für Patienten, die eine besser lösliche Form von Etoposid benötigen.
Formel:C29H33O16P
InChl:InChI=1S/C29H33O16P/c1-11-38-9-20-27(42-11)23(30)24(31)29(43-20)44-25-14-7-17-16(40-10-41-17)6-13(14)21(22-15(25)8-39-28(22)32)12-4-18(36-2)26(19(5-12)37-3)45-46(33,34)35/h4-7,11,15,20-25,27,29-31H,8-10H2,1-3H3,(H2,33,34,35)/t11-,15+,20-,21-,22+,23-,24-,25-,27-,29+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LIQODXNTTZAGID-OCBXBXKTSA-N
SMILES:O=C1OCC2C(OC3OC4COC(OC4C(O)C3O)C)C5=CC=6OCOC6C=C5C(C7=CC(OC)=C(OP(=O)(O)O)C(OC)=C7)C12
- Synonyme:
- (5R,5aR,8aR,9S)-5-[3,5-Dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
- (5R,5aR,8aR,9S)-9-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy}-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
- (5R,5aR,8aR,9S)-9-{[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-méthylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy}-5-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)-5,8,8a,9-tétrahydrofuro[3',4':6,7]naphto[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
- (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranoside
- 4'-Demethylepipodophyllotoxin ethylidene-.beta.-D-glucoside
- 4-[(5R,5aR)-9-({4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranosyl}oxy)-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl phosphate
- 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-({4,6-O-[(1R)-ethylidene]-beta-D-glucopyranosyl}oxy)-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl dihydrogen phosphate
- 4′-Demethylepipodophyllotoxin 9-(4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranoside)
- Bmy 40481
- Epeg
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- Etopofos
- Etopophos
- Etoposide (JAN/USP)
- Etoposide (VP16)
- Etoposide 4′-phosphate
- Etoposide [USAN:BAN:INN:JAN]
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5-[3,5-dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[(4,6-O-ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5-[3,5-dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-, (5R,5aR,8aR,9S)-
- Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one deriv.
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5-[3,5-dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-, (5R,5aR,8aR,9S)-
- (5R,5aR,8aR,9S)-5-[3,5-Dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5-[3,5-dimethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-