CAS 117106-22-6

(2S)-2-Amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butansäure

Beschreibung:

(2S)-2-Amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butansäure, allgemein bekannt als Fmoc-L-Lysin, ist eine geschützte Aminosäure, die hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Lysin-Rückgrat auf, das durch eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Seitenkette, die eine Aminogruppe enthält, gekennzeichnet ist. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als schützende Gruppe, die selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht und unerwünschte Nebenreaktionen verhindert. Das Vorhandensein der Fmoc-Gruppe erleichtert auch die Reinigung und Charakterisierung von Peptiden. Diese Aminosäure hat typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes Aussehen und ist in polaren Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre Struktur trägt zu ihrer Rolle bei der Bildung stabiler Peptidbindungen bei, was sie in der Synthese verschiedener Peptide und Proteine in Forschungs- und pharmazeutischen Anwendungen unverzichtbar macht. Insgesamt ist Fmoc-L-Lysin ein wertvoller Baustein im Bereich der organischen und medizinischen Chemie.

Formel: C₁₉H₂₀N₂O₄

InChl: InChI=1S/C19H20N2O4/c20-17(18(22)23)9-10-21-19(24)25-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11,20H2,(H,21,24)(H,22,23)/t17-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=SWKHFSHBIZGRLP-KRWDZBQOSA-N

SMILES: C(OC(NCC[C@@H](C(O)=O)N)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonyme:

• (2S)-2-Amino-4-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)butanoic acid
• (2S)-2-Amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butanoic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (S)-