CAS 117182-88-4

8,5′-Cyclo-2′-desoxyadenosin

Beschreibung:

8,5′-Cyclo-2′-desoxyadenosin ist ein modifizierter Nukleosid, der eine einzigartige Zyklisierung zwischen der 8-Position der Adeninbasis und der 5′-Position der Zuckergruppe aufweist, was zu einer bicyclischen Struktur führt. Diese Verbindung ist ein Derivat von 2′-Desoxyadenosin, das ein Baustein der DNA ist. Die Zyklisierung verändert die konformationellen Eigenschaften und die Stabilität des Nukleosids, was potenziell seine biologische Aktivität und Interaktionen mit Enzymen und Nukleinsäuren beeinflussen kann. Es ist von Interesse in der biochemischen Forschung, insbesondere in Studien zu DNA-Reparaturmechanismen und den Auswirkungen struktureller Modifikationen auf die Funktion von Nukleinsäuren. Die Verbindung kann ausgeprägte pharmakologische Eigenschaften aufweisen, was sie zu einem Kandidaten für weitere Untersuchungen in der medizinischen Chemie macht. Ihre CAS-Nummer, 117182-88-4, ermöglicht eine präzise Identifizierung in chemischen Datenbanken und der Literatur. Insgesamt stellt 8,5′-Cyclo-2′-desoxyadenosin eine bedeutende Modifikation in der Studie von Nukleosiden und deren Rollen in zellulären Prozessen dar.

Formel: C₁₀H₁₁N₅O₃

InChl: InChI=1S/C10H11N5O3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15-4-1-3(16)7(18-4)6(17)10(15)14-5/h2-4,6-7,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)/t3-,4+,6+,7-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MBVGIEDXZGVICG-HPQVQDLLSA-N

SMILES: O[C@H]1C=2N(C=3C(N2)=C(N)N=CN3)[C@@]4(O[C@]1([C@@H](O)C4)[H])[H]

Synonyme:

• (6S,7S,8S,10R)-4-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, (6S,7S,8S,10R)-
• 8,5′-Cyclo-2′-deoxyadenosine
• (S)-5′,8-Cyclopurine adenine
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, [6S-(6α,7β,8β,10β)]-

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine

CAS: 117182-88-4

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine is a nucleoside analog that blocks the synthesis of DNA. It is a glycosylated nucleoside that contains an 8-carbon fatty acid chain linked to the 5’ carbon of the sugar ring. This compound is formed from the reaction of (5'S)-2'-deoxyadenosine and dicyclohexylcarbodiimide. The biological properties of this drug are not well understood, but it has been shown to be reactive with physiological levels and able to induce neuronal death in an experimental model. The mechanism for this effect is unknown, but may involve intramolecular hydrogen bonding or hydrolysis by esterases. A molecular docking analysis was performed to study the binding affinity between (5'S)-2'-deoxy-8,5'-cycloadenosine and human mda-mb-231 breast cancer cells. This analysis showed that wild

Formel: C₁₀H₁₁N₅O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 249.23 g/mol

Ref: 3D-SEA18288