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CAS 117322-30-2

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1-(fmoc-amino)cyclopentancarbonsäure

Beschreibung:
1-(fmoc-amino)cyclopentancarbonsäure ist eine chemische Verbindung, die durch das Vorhandensein eines cyclopentanen Rings gekennzeichnet ist, der mit einer Carbonsäuregruppe und einer Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) Schutzgruppe an der Aminofunktionalität substituiert ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese als Baustein verwendet, da sie die Fähigkeit hat, die Aminogruppe während der Kupplungsreaktionen zu schützen und gleichzeitig eine anschließende Deprotection zu ermöglichen. Die Fmoc-Gruppe wird besonders wegen ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen bevorzugt. Die cyclopentanoische Säureeinheit trägt zu den einzigartigen sterischen und elektronischen Eigenschaften der Verbindung bei, die die Konformation und Reaktivität von Peptiden beeinflussen können. Darüber hinaus machen die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung in verschiedenen Lösungsmitteln sie für eine Vielzahl von synthetischen Anwendungen in der organischen und medizinischen Chemie geeignet. Insgesamt dient 1-(fmoc-amino)cyclopentancarbonsäure als wertvolles Zwischenprodukt in der Synthese komplexer Peptide und anderer bioaktiver Moleküle.
Formel:C21H20NO4
InChl:InChI=1/C21H21NO4/c23-19(24)21(11-5-6-12-21)22-20(25)26-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18H,5-6,11-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/p-1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=NC1(CCCC1)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}cyclopentanecarboxylic acid
  • 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}cyclopentanecarboxylate
  • Fmoc-Cycloleucine
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