CAS 1174-69-2

5B-Pregnan-3A-20A-diol diacetat

Beschreibung:

5B-Pregnan-3A-20A-diol diacetat, mit der CAS-Nummer 1174-69-2, ist eine synthetische Steroidverbindung, die aus dem natürlichen Steroid Pregnan abgeleitet ist. Es weist ein Pregnan-Rückgrat auf, das durch eine vierringige Struktur gekennzeichnet ist, die typisch für Steroide ist, mit spezifischen funktionellen Gruppen, die zwei Acetatgruppen umfassen, die an die Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 20 gebunden sind. Diese Modifikation verbessert seine Lipophilie und Stabilität, was seine biologische Aktivität und Pharmakokinetik beeinflussen kann. Die Verbindung wird häufig auf ihre potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie untersucht, insbesondere bei der Entwicklung von Hormontherapien oder als Vorläufer in der Steroidsynthese. Seine strukturellen Merkmale tragen zu seiner Wechselwirkung mit biologischen Systemen bei, was potenziell die Steroidhormonwege beeinflussen kann. Wie viele Steroidderivate kann es je nach seiner Stereochemie und dem Vorhandensein anderer Substituenten unterschiedliche Aktivitätsgrade aufweisen. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sind beim Umgang mit dieser Verbindung unerlässlich, wie bei allen chemischen Substanzen, aufgrund möglicher biologischer Effekte.

Formel: C₂₅H₄₀O₄

InChl: InChI=1/C25H40O4/c1-15(28-16(2)26)21-8-9-22-20-7-6-18-14-19(29-17(3)27)10-12-24(18,4)23(20)11-13-25(21,22)5/h15,18-23H,6-14H2,1-5H3/t15-,18+,19+,20-,21+,22-,23-,24-,25+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VDZDKQBSTYNFGG-BNPPXZMESA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@H](OC(C)=O)CC4)[H])[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](OC(C)=O)C)[H])[H]

Synonyme:

• (20S)-3α,20α-Diacetoxy-5β-pregnane
• (3alpha,5beta,20S)-pregnane-3,20-diyl diacetate
• 5β-Pregnane-3α,20α-diyl diacetate
• Allopregnane-3ALPHA,20ALPHA-diol diacetate
• Pregnane-3,20-Diyl Diacetate
• Pregnane-3,20-diol, 3,20-diacetate, (3α,5β,20S)-
• Pregnane-3,20-diol, diacetate, (3α,5β,20S)-
• 5β-Pregnane-3α,20α-diol, diacetate

Pregnandiol diacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1174-69-2

Pregnandiol diacetate is a synthetic progestogen, which is a derivative of pregnane steroid hormones. It is sourced from chemically modifying natural metabolites of progesterone, specifically through acetylation processes. This compound exerts its effects by mimicking the biological activity of endogenous progesterone. It binds to progesterone receptors within target cells, influencing gene expression, and inducing typical progesterone-mediated activities such as regulation of the menstrual cycle, maintenance of pregnancy, and inhibition of ovulation.

Formel: C₂₅H₄₀O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 404.58 g/mol

Ref: 3D-FP65636

(3α,5β,20S)-Pregnane-3,20-diol Diacetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1174-69-2

Applications (3α,5β,20S)-Pregnane-3,20-diol Diacetate is the end product or metabolite of progesterone in man, monkey and rabbit. Also, it is an intermediate used in the synthesis of Pregnanediol 3α-O-β-D-Glucuronide (P705140), which is the glucuronide conjugate of Pregnanediol (P705130). Levels of Pregnanediol 3α-O-β-D-Glucuronide can be used to monitor the reproductive status of dairy cows. 3α-O-β-D-Glucuronide can be used (as an alternative to creatine) as a reference to adjust other hormonal markers in study of urinary hormonal profiles in the human menstrual cycle.
References Chamberlain, J., et al.: J. Endocrinol., 28, 235-246 (1964); Yang, C.J. et al.: Asian-Austral. J. Anim. Sci., 17, 460 (2004); Miro, F. et al.: Clin. Chem. Lab. Med., 42, 1043 (2004);

Formel: C₂₅H₄₀O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 404.583

Ref: TR-P705215