CAS 117675-21-5

3'-azido-3'-desoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidin

Beschreibung:

3'-azido-3'-desoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidin, allgemein bekannt als AZT oder Zidovudin, ist ein antiretrovirales Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von HIV/AIDS eingesetzt wird. Diese Verbindung ist ein Nukleosid-Transcriptase-Inhibitor (NRTI), der die natürlichen Nukleoside nachahmt und somit die virale RNA-Synthese stört. Ihre Struktur weist eine Azidogruppe an der Position 3' auf, die entscheidend für ihren Wirkmechanismus ist, da sie die Hinzufügung weiterer Nukleotide während der DNA-Synthese verhindert. Die Anwesenheit der Glukopyranuronosyl-Gruppe verbessert ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit. AZT wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, die im Körper aktiviert wird, um ihre therapeutischen Wirkungen zu entfalten. Die Verbindung war entscheidend für die Behandlungsregime von HIV und hat die Lebensqualität und Lebensdauer der mit dem Virus infizierten Personen erheblich verbessert. Es kann jedoch auch zu Nebenwirkungen kommen, einschließlich einer Unterdrückung des Knochenmarks und mitochondrialer Toxizität, was eine sorgfältige Überwachung während der Therapie erforderlich macht. Insgesamt bleibt AZT ein Grundpfeiler im Management der HIV-Infektion.

Formel: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

InChl: InChI=1/C16H21N5O10/c1-5-3-21(16(28)18-13(5)25)8-2-6(19-20-17)7(30-8)4-29-15-11(24)9(22)10(23)12(31-15)14(26)27/h3,6-12,15,22-24H,2,4H2,1H3,(H,26,27)(H,18,25,28)/t6?,7-,8?,9+,10+,11-,12+,15?/m1/s1

Synonyme:

• AZT glucuronide
• Gazt
• Zidovudine glucuronide
• Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-beta-D-glucopyranuronosyl-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-[(3xi)-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-D-glucopyranuronosyl-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methyl-
• 3'-Azido-3'-deoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidine

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine O-β-D-glucuronide

Formel: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Reinheit: By hplc: 99.89% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: off-white waxy solid

Molekulargewicht: 443.37g/mol

Ref: 54-BICL2611

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Formel: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Reinheit: (NMR) ≥ 95.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 443.37

Ref: 7W-GC2870

Zidovudine glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine glucuronide: an NRTI antiretroviral for HIV/AIDS treatment; blocks HIV reverse transcriptase, stops viral DNA formation.

Formel: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 443.37

Ref: TM-T71983