CAS 118-10-5: Chinchonin
Beschreibung:Chinchonin ist ein Alkaloid, das aus der Rinde des Chinarindenbaums gewonnen wird, das hauptsächlich für seine Verwendung in der traditionellen Medizin und als Vorläufer in der Synthese verschiedener Arzneimittel bekannt ist. Es handelt sich um ein weißes bis blassgelbes kristallines Pulver mit einem bitteren Geschmack und es ist in Wasser schlecht löslich, aber besser löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform. Die chemische Formel von Chinchonin ist C18H21N, und es hat eine komplexe Struktur mit einem Chinolinsystem. Diese Verbindung zeigt Stereoisomerie, wobei die natürliche Form das (S)-Enantiomer ist. Chinchonin war historisch bedeutend als Antimalariamittel und wird auch in der Synthese anderer Verbindungen, einschließlich Chinin, verwendet. Darüber hinaus hat es Anwendungen in der organischen Chemie als chiraler Ligand in der asymmetrischen Synthese. Zu seinen pharmakologischen Eigenschaften gehören antipyretische und schmerzlindernde Wirkungen, obwohl es heute im Vergleich zu seinen Derivaten weniger häufig verwendet wird. Sicherheitsüberlegungen umfassen eine potenzielle Toxizität bei hohen Dosen, was eine sorgfältige Handhabung und Verwendung in Labor- und medizinischen Kontexten erforderlich macht.
Formel:C19H22N2O
InChl:InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
SMILES:OC(C=1C=CN=C2C=CC=CC21)C3N4CCC(C3)C(C=C)C4
- Synonyme:
- (3alpha,9R)-cinchonan-9-ol
- (3alpha,9S)-cinchonan-9-ol
- (4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (8R,9S)-Cinchonine
- (8alpha,9S)-cinchonan-9-ol
- (9R)-cinchonan-9-ol
- (9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (9S)-cinchonan-9-ol
- Alpha-(5-Vinyl-2-Quinuclidinyl)-4-Quinolinemethanol
- Cinchonan-9-Ol
- Mehr Synonyme anzeigen
- Cinchonan-9-ol, (9S)-
- Cinchonin
- Cinconina
- Nsc 6176
- d-Cinchonine
- Cinchonine
- (+)-Cinchonine