CAS 118243-76-8

2-fluor-4-demethoxydanorubicin

Beschreibung:

2-fluor-4-demethoxydanorubicin ist ein synthetisches Derivat von Daunomycin, einem anthracyclischen Antibiotikum, das für seine antitumoralen Eigenschaften bekannt ist. Diese Verbindung weist ein Fluoratome an der zweiten Position auf und fehlt eine Methoxygruppe an der vierten Position der Daunosamin-Zuckergruppe, was seine biologische Aktivität und sein pharmakologisches Profil verändert. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann die Stabilität der Verbindung erhöhen und ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen, was möglicherweise ihre Wirksamkeit gegen bestimmte Krebsarten verbessert. Wie andere Anthracycline interkalieren 2-fluor-4-demethoxydanorubicin in die DNA, stören die Replikations- und Transkriptionsprozesse, was letztendlich zum Zelltod führt. Seine Struktur trägt zu seiner Fähigkeit bei, reaktive Sauerstoffspezies zu erzeugen, was seine zytotoxischen Effekte weiter verstärkt. Die Verbindung ist von Interesse in der Krebsforschung, insbesondere bei der Entwicklung neuer chemotherapeutischer Mittel mit verbesserter Selektivität und reduzierten Nebenwirkungen im Vergleich zu herkömmlichen Behandlungen. Wie bei vielen Anthracyclinen ist eine sorgfältige Berücksichtigung seiner Pharmakokinetik und potenziellen Kardiotoxizität in therapeutischen Anwendungen unerlässlich.

Formel: C₂₆H₂₆FNO₉

InChl: InChI=1/C26H26FNO9/c1-9-21(30)15(28)6-17(36-9)37-16-8-26(35,10(2)29)7-14-18(16)25(34)20-19(24(14)33)23(32)13-5-11(27)3-4-12(13)22(20)31/h3-5,9,15-17,21,30,33-35H,6-8,28H2,1-2H3

SMILES: CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cc(ccc3C1=O)F)c2O)O)(C(=O)C)O)N)O

Synonyme:

• 2-FM-Daunorubicin
• 2-Fluoro-4-methoxydaunorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-
• 3-Acetyl-8-Fluoro-3,5,12-Trihydroxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside