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CAS 118292-34-5

:

Duocarmycin A

Beschreibung:
Duocarmycin A ist ein potentes Antitumormittel, das zur Klasse der DNA-Mindergrubenbinder gehört. Es wird aus der Fermentation des Bakteriums *Micromonospora* gewonnen und zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem es kovalente Bindungen mit DNA bildet, was zur Störung der zellulären Replikations- und Transkriptionsprozesse führt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die einen bicyclischen Kern und eine reaktive elektrophile Gruppe umfasst, die ihre Wechselwirkung mit DNA erleichtert. Duocarmycin A ist bekannt für seine hohe Zytotoxizität gegen eine Vielzahl von Krebszelllinien, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung und der Arzneimittelentwicklung macht. Seine Selektivität für Krebszellen gegenüber normalen Zellen wird der differentiellen Expression bestimmter zellulärer Komponenten zugeschrieben, die seine Aufnahme und Wirkung erleichtern. Aufgrund seiner potenten Natur erfordert die Entwicklung von Duocarmycin A zu einem therapeutischen Mittel jedoch eine sorgfältige Berücksichtigung seiner Pharmakokinetik und möglicher Nebenwirkungen. Insgesamt stellt Duocarmycin A einen vielversprechenden Ansatz für die gezielte Krebstherapie dar.
Formel:C26H25N3O8
InChl:InChI=1/C26H25N3O8/c1-25(24(33)37-5)22(31)17-19(28-25)14(30)8-16-26(17)9-12(26)10-29(16)23(32)13-6-11-7-15(34-2)20(35-3)21(36-4)18(11)27-13/h6-8,12,27-28H,9-10H2,1-5H3
InChI Key:InChIKey=AZVARJHZBXHUSO-DZQVEHCYSA-N
SMILES:O=C1C=2[C@]34[C@](C3)(CN(C(=O)C=5NC=6C(C5)=CC(OC)=C(OC)C6OC)C4=CC(=O)C2N[C@]1(C(OC)=O)C)[H]
Synonyme:
  • Cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid, 1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-6-methyl-4,7-dioxo-2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-, methyl ester, (6R,7bR,8aS)-
  • Cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid, 1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-6-methyl-4,7-dioxo-2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-, methyl ester, [6R-(6α,7bR*,8aα)]-
  • Cyclopropacpyrrolo3,2-eindole-6-carboxylic acid, 1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-6-methyl-4,7-dioxo-2-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl-, methyl ester, (6R,7bR,8aS)-
  • Dc 88A
  • Methyl (6R,7bR,8aS)-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-6-methyl-4,7-dioxo-2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
  • methyl 2-methyl-3,8-dioxo-6-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8-octahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  • Duocarmycin A
  • (7bR,8aS)-2-[(5,6,7-Trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl]-1,2,4,5,8,8aβ-hexahydro-4,7-dioxo-6-methylcyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6β-carboxylic acid methyl ester
  • (6R,7bR,8aS)-1,2,4,5,6,7,8,8aβ-Octahydro-6-methyl-4,7-dioxo-2-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-ylcarbonyl)cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole-6β-carboxylic acid methyl ester
  • DC-88-A
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