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CAS 1183-35-3

:

Dihydroouabain

Beschreibung:
Dihydroouabain, auch bekannt als Ouabain oder g-Strophanthin, ist ein Herzglykosid mit der CAS-Nummer 1183-35-3. Es wird aus den Samen der afrikanischen Pflanze Strophanthus gratus gewonnen und ist bekannt für seine starken Auswirkungen auf die Herzfunktion. Dihydroouabain wirkt hauptsächlich, indem es die Na+/K+ ATPase-Pumpe hemmt, was zu einem Anstieg der intrazellulären Natrium- und Kalziumkonzentrationen führt, was die Herzkontraktionsfähigkeit verbessert. Dieser Mechanismus macht es nützlich bei der Behandlung bestimmter Herzkrankheiten, wie Herzinsuffizienz und Arrhythmien. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre relativ geringe Löslichkeit in Wasser und ihre Fähigkeit aus, biologische Membranen zu durchdringen, was zu ihren pharmakologischen Wirkungen beiträgt. Dihydroouabain hat ein enges therapeutisches Fenster, was bedeutet, dass eine sorgfältige Dosierung erforderlich ist, um Toxizität zu vermeiden. Darüber hinaus zeigt es eine Reihe von Nebenwirkungen, einschließlich gastrointestinaler Störungen und potenzieller Auswirkungen auf das Elektrolytgleichgewicht. Seine Verwendung in klinischen Einrichtungen hat mit dem Aufkommen neuerer Medikamente abgenommen, bleibt jedoch ein Thema von Interesse in der pharmakologischen Forschung.
Formel:C29H46O12
InChl:InChI=1S/C29H46O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h13-19,21-25,30-32,34-38H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZTFGOPUOTATSAL-CFVDWFIMSA-N
SMILES:C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(C[C@H]3O)[C@H](CC4)[C@@]5(COC(=O)C5)[H])(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)C[C@H]2O)[H])[H]
Synonyme:
  • (1beta,3beta,5beta,8xi,9xi,17xi,20xi)-3-[(6-deoxy-beta-L-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
  • (1β,3β,5β,11α,20ξ)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
  • (20xi)-3beta-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1beta,5beta,11alpha,14,19-pentahydroxycardanolide
  • 3-[(6-Deoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,5,11,14,19-Pentahydroxycardanolide
  • 4-[(1R,3S,5S,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]tetrahydrofuran-2-one
  • 5-beta-20-xi-Cardanolide, 3-beta-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1-beta,5,11-alpha,14,19-pentahydroxy-
  • 5β,20ξ-Cardanolide, 3β-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-
  • Brn 0071786
  • Cardanolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α,20ξ)-
  • Dihydro-g-strophanthin
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