CAS 1183-35-3

Dihydroouabain

Beschreibung:

Dihydroouabain, auch bekannt als Ouabain oder g-Strophanthin, ist ein Herzglykosid mit der CAS-Nummer 1183-35-3. Es wird aus den Samen der afrikanischen Pflanze Strophanthus gratus gewonnen und ist bekannt für seine starken Auswirkungen auf die Herzfunktion. Dihydroouabain wirkt hauptsächlich, indem es die Na+/K+ ATPase-Pumpe hemmt, was zu einem Anstieg der intrazellulären Natrium- und Kalziumkonzentrationen führt, was die Herzkontraktionsfähigkeit verbessert. Dieser Mechanismus macht es nützlich bei der Behandlung bestimmter Herzkrankheiten, wie Herzinsuffizienz und Arrhythmien. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre relativ geringe Löslichkeit in Wasser und ihre Fähigkeit aus, biologische Membranen zu durchdringen, was zu ihren pharmakologischen Wirkungen beiträgt. Dihydroouabain hat ein enges therapeutisches Fenster, was bedeutet, dass eine sorgfältige Dosierung erforderlich ist, um Toxizität zu vermeiden. Darüber hinaus zeigt es eine Reihe von Nebenwirkungen, einschließlich gastrointestinaler Störungen und potenzieller Auswirkungen auf das Elektrolytgleichgewicht. Seine Verwendung in klinischen Einrichtungen hat mit dem Aufkommen neuerer Medikamente abgenommen, bleibt jedoch ein Thema von Interesse in der pharmakologischen Forschung.

Formel: C₂₉H₄₆O₁₂

InChl: InChI=1S/C29H46O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h13-19,21-25,30-32,34-38H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZTFGOPUOTATSAL-CFVDWFIMSA-N

SMILES: C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(C[C@H]3O)[C@H](CC4)[C@@]5(COC(=O)C5)[H])(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)C[C@H]2O)[H])[H]

Synonyme:

• (1beta,3beta,5beta,8xi,9xi,17xi,20xi)-3-[(6-deoxy-beta-L-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• (1β,3β,5β,11α,20ξ)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• (20xi)-3beta-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1beta,5beta,11alpha,14,19-pentahydroxycardanolide
• 3-[(6-Deoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,5,11,14,19-Pentahydroxycardanolide
• 4-[(1R,3S,5S,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]tetrahydrofuran-2-one
• 5-beta-20-xi-Cardanolide, 3-beta-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1-beta,5,11-alpha,14,19-pentahydroxy-
• 5β,20ξ-Cardanolide, 3β-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-
• Brn 0071786
• Cardanolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α,20ξ)-
• Dihydro-g-strophanthin
• Dihydro-g-strophathin
• Dihydroouabin
• Ouabain, dihydro-
• Ouabain, dihydro- (7CI)
• (1β,3β,5β,11α,20ξ)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• 5β,20ξ-Cardanolide, 3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-
• Dihydroouabain
• 4-18-00-03552 (Beilstein Handbook Reference)

Dihydroouabain

CAS: 1183-35-3

Formel: C₂₉H₄₆O₁₂

Molekulargewicht: 586.67

Ref: 7W-GK1322

Dihydroouabain

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1183-35-3

Formel: C₂₉H₄₆O₁₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 586.67

Ref: TR-D360550

Dihydroouabain

CAS: 1183-35-3

Dihydroouabain is a cardiotonic steroid, which is a type of chemical compound known for its effects on cardiac muscle contraction. This product is derived from the naturally occurring cardiac glycoside ouabain, typically sourced from plants like Strophanthus gratus. The structural modification in dihydroouabain involves the reduction of the lactone ring, affecting its activity.

Formel: C₂₉H₄₆O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 586.67 g/mol

Ref: 3D-FD137613