CAS 1185301-96-5

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanin

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-3-Methoxy-α-Methylphenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der Methoxygruppe an der 3-Position des Phenylrings erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen. Die α-Methylgruppe trägt zur sterischen Hinderung bei, was die Konformation und Reaktivität des Peptids während der Synthese beeinflussen kann. Diese Verbindung wird typischerweise bei der Vorbereitung von Peptiden für Forschungs- und pharmazeutische Anwendungen verwendet, insbesondere in Studien zur Struktur und Funktion von Proteinen. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie zu einem wertvollen Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und des Peptiddesigns.

Formel: C₂₆H₂₅NO₅

InChl: InChI=1S/C26H25NO5/c1-26(24(28)29,15-17-8-7-9-18(14-17)31-2)27-25(30)32-16-23-21-12-5-3-10-19(21)20-11-4-6-13-22(20)23/h3-14,23H,15-16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)

InChI Key: InChIKey=BAQRRKLRSXHSAM-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(OC(NC(CC1=CC(OC)=CC=C1)(C(O)=O)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanine
• Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methyl-