CAS 1186403-18-8

(3-Amino-5-chlorphenyl)boronsäure

Beschreibung:

(3-Amino-5-chlorphenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen Phenylring gebunden ist, der sowohl eine Aminogruppe als auch ein Chlor-Substituent hat. Diese Verbindung zeigt typischerweise Eigenschaften wie ein weißes bis offenes weißes Feststoff, löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen, und besitzt einen moderaten Schmelzpunkt. Die Aminogruppe trägt zu ihrem Potenzial als Ligand in verschiedenen chemischen Reaktionen bei, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen, die in der organischen Synthese zum Bilden von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von entscheidender Bedeutung sind. Das Chloratom erhöht ihre Reaktivität und kann als Stelle für eine weitere Funktionalisierung dienen. Darüber hinaus sind Boronsäuren bekannt für ihre Fähigkeit, reversible Komplexe mit Diolen zu bilden, was sie in biochemischen Anwendungen, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und Sensortechnologie, nützlich macht. Insgesamt ist (3-Amino-5-chlorphenyl)boronsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der synthetischen als auch in der medizinischen Chemie.

Formel: C₆H₇BClNO₂

InChl: InChI=1S/C6H7BClNO2/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3,10-11H,9H2

InChI Key: InChIKey=OXPDYMVDZZYPJS-UHFFFAOYSA-N

SMILES: B(O)(O)C1=CC(Cl)=CC(N)=C1

Synonyme:

• B-(3-Amino-5-chlorophenyl)boronic acid
• Boronic acid, B-(3-amino-5-chlorophenyl)-