CAS 119288-23-2

7(O)-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinon

Beschreibung:

7(O)-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinon, identifiziert durch seine CAS-Nummer 119288-23-2, ist ein Derivat von Adriamycin, einem bekannten Anthracyclin-Antibiotikum, das in der Krebstherapie eingesetzt wird. Diese Verbindung weist eine modifizierte Zuckereinheit auf, spezifisch eine 3-Amino-2,3,6-Trideoxy-2-Fluorotalopyranosylgruppe, die ihre pharmakologischen Eigenschaften verbessert. Das Vorhandensein der Aminogruppe kann zu einer erhöhten Löslichkeit und einer verbesserten Wechselwirkung mit biologischen Zielen beitragen, während die Fluorsubstitution die Stabilität und Reaktivität der Verbindung beeinflussen kann. Die strukturellen Modifikationen zielen darauf ab, die Wirksamkeit des Medikaments zu optimieren und potenzielle Nebenwirkungen, die mit traditionellem Adriamycin verbunden sind, zu reduzieren. Wie bei anderen Anthracyclinen zeigt diese Verbindung wahrscheinlich Wirkmechanismen, die die Interkalation in die DNA und die Hemmung der Topoisomerase II umfassen, was zu einer Störung der DNA-Replikation und -Transkription in schnell teilenden Krebszellen führt. Weitere Studien wären erforderlich, um ihre biologische Aktivität, therapeutisches Potenzial und Sicherheitsprofil in klinischen Anwendungen vollständig zu klären.

Formel: C₂₇H₂₉ClFNO₁₁

InChl: InChI=1/C27H28FNO11.ClH/c1-9-21(32)20(29)19(28)26(39-9)40-13-7-27(37,14(31)8-30)6-11-16(13)25(36)18-17(23(11)34)22(33)10-4-3-5-12(38-2)15(10)24(18)35;/h3-5,9,13,19-21,26,30,32,34,36-37H,6-8,29H2,1-2H3;1H/t9-,13-,19+,20-,21+,26-,27-;/m0./s1

Synonyme:

• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone
• 7-Atfta
• 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside hydrochloride
• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinone