CAS 119340-53-3

Zyklisches ADP-Ribose

Beschreibung:

Zyklisches ADP-Ribose (cADPR) ist ein Nukleotidderivat, das eine entscheidende Rolle in der zellulären Signalübertragung spielt, insbesondere bei der Regulierung der Calciumfreisetzung aus dem endoplasmatischen Retikulum. Es wird aus NAD+ durch das Enzym ADP-Ribosylcyclase synthetisiert und zeichnet sich durch seine zyklische Struktur aus, die einen Ribosezucker und eine Phosphatgruppe umfasst. cADPR ist bekannt für seine Fähigkeit, als sekundärer Botenstoff in verschiedenen physiologischen Prozessen zu wirken, einschließlich Muskelkontraktion, neuronaler Signalübertragung und Immunantworten. Das Molekül ist unter physiologischen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch zu ADP-Ribose hydrolysiert werden. Sein Signalweg ist in vielen Organismen, von Pflanzen bis Säugetieren, von Bedeutung und hebt seine evolutionäre Wichtigkeit hervor. cADPR interagiert mit Ryanodinrezeptoren und erleichtert die Calciummobilisierung, die für verschiedene zelluläre Funktionen unerlässlich ist. Aufgrund seiner zentralen Rolle in der intrazellulären Signalübertragung hat cADPR Interesse in der Forschung zu kardiovaskulärer Gesundheit, Neurobiologie und potenziellen therapeutischen Anwendungen geweckt.

Formel: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

InChl: InChI=1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@]2(N3C4=C(N=C3)C(=N)N(C=N4)[C@@]5(O[C@@]([C@@H](O)[C@H]5O)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@](O2)([C@H]1O)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• (2R,3R,4S,5R,13R,14S,15R,16R,24Z)-24-imino-7,9,11,25,26-pentaoxa-1,17,19,22-tetraaza-8,10-diphosphapentacyclo[18.3.1.1~2,5~.1~13,16~.0~17,21~]hexacosa-18,20,22-triene-3,4,8,10,14,15-hexol 8,10-dioxide (non-preferred name)
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, intramol. P′,5′′-ester
• Adp-Cyclo-[N1:1']-Ribose
• Cadpr
• Cyclic Adenosine 5'-Diphosphate Ribose
• Cyclic Adenosine Diphosphate Ribose Sodium Salt
• Cyclic Adenosine Diphosphate-Ribose
• Cyclic Adp-Ribose
• Cyclic Adpr
• N-Alpha-D-Riofuranosyl-P',5'-Ester Adenosine 5'-(Trihydrogen Diphosphate)
• cAPD ribose
• MeSH ID: D036563

Cyclic ADP-ribose

CAS: 119340-53-3

Formel: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

Molekulargewicht: 541.30

Ref: 4Z-A-267041

cADP-Ribose (cADPR) Ammonium (~90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 119340-53-3

Applications cADP-Ribose (cADPR) Ammonium Salt is a potent second messenger for Ca22+ and a signaling molecule in abscisic acid response in plants.
References Malara, A. et al.: J. Biol. Chem., 292, 3239 (2017);

Formel: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂•x(NH₃)

Reinheit: ~90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 541.301703

Ref: TR-A291808

Cyclic adenosine 5'-diphosphate ribose ammonium salt

CAS: 119340-53-3

Cyclic Adenosine 5'-diphosphate ribose ammonium salt (CADPRAM) is a potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterases (PDEs). CADPRAM reversibly inhibits PDEs and prevents the hydrolysis of cAMP. This inhibition can lead to an increase in cytosolic Ca2+. CADPRAM also inhibits polymerase chain reaction, which is why it cannot be used for the treatment of infectious diseases. CADPRAM has been shown to inhibit the activity of enzymes that are known to play a role in clinical pathology, such as adenylate cyclase and phosphodiesterase type 3.

Formel: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂·NH₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White solid.

Molekulargewicht: 558.33 g/mol

Ref: 3D-NC11582

Cyclic ADP-ribose

CAS: 119340-53-3

cADPR, made from NAD+, boosts calcium in cells via Ryanodine receptors and TRPM2 channels.

Formel: C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Lyophilized Powder

Molekulargewicht: 541.3

Ref: TM-T19253