CAS 119783-91-4

5-Desoxy-5-fluoroarbekacin

Beschreibung:

5-Desoxy-5-fluoroarbekacin ist ein synthetisches Aminoglykosid-Antibiotikum, das strukturell mit Arbekacin verwandt ist, das hauptsächlich wegen seiner antibakteriellen Eigenschaften verwendet wird. Diese Verbindung weist eine modifizierte Zuckereinheit auf, bei der die Hydroxylgruppe an der Position 5 durch ein Fluoratome ersetzt ist, was ihre Stabilität und potenziell ihre Wirksamkeit gegen bestimmte Bakterienstämme erhöht. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann auch ihre pharmakokinetischen Eigenschaften beeinflussen, wie z.B. Absorption und Verteilung innerhalb biologischer Systeme. 5-Desoxy-5-fluoroarbekacin ist besonders bekannt für seine Aktivität gegen grampositive Bakterien, einschließlich einiger Stämme, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an das bakterielle Ribosom zu binden und die Proteinsynthese zu hemmen, die für das Wachstum und die Replikation von Bakterien entscheidend ist. Wie bei anderen Aminoglykosiden kann die Verwendung dieser Verbindung mit potenzieller Nephrotoxizität und Ototoxizität verbunden sein, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Insgesamt stellt 5-Desoxy-5-fluoroarbekacin einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von Antibiotika dar, die darauf abzielen, resistente bakterielle Infektionen zu bekämpfen.

Formel: C₂₂H₄₃FN₆O₉

InChl: InChI=1/C22H43FN6O9/c23-14-18(37-21-9(26)2-1-8(6-25)35-21)10(27)5-11(29-20(34)12(31)3-4-24)19(14)38-22-17(33)15(28)16(32)13(7-30)36-22/h8-19,21-22,30-33H,1-7,24-28H2,(H,29,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

Synonyme:

• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-D-streptamine
• 5-Deoxy-5-epi-5-fluoro-arbekacin
• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-, (S)-
• (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-fluorocyclohexyl}-2-hydroxybutanamide