CAS 120243-02-9

N,N′-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-1,5-pentandiyl]bis[2,3-dihydroxybenzamid]

Beschreibung:

N,N′-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-1,5-pentandiyl]bis[2,3-dihydroxybenzamid], mit der CAS-Nummer 120243-02-9, ist eine chemische Verbindung, die durch ihre doppelten Amid-Funktionsgruppen und einen hydroxymethyl-substituierten Pentandiyl-Linker gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist zwei 2,3-Dihydroxybenzamid-Moieties auf, die zu ihrer potenziellen biologischen Aktivität beitragen, insbesondere bei Interaktionen mit biologischen Zielen aufgrund der Anwesenheit von Hydroxylgruppen, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen können. Die durch die (1S)-Konfiguration angezeigte Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen hin, die ihre Reaktivität und Interaktionen beeinflussen können. Die Anwesenheit mehrerer Hydroxylgruppen erhöht ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und kann auch ihre pharmakokinetischen Eigenschaften beeinflussen. Diese Verbindung könnte in der medizinischen Chemie und Biochemie von Interesse sein für ihre potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung oder als biochemische Sonde, obwohl spezifische biologische Aktivitäten und Anwendungen weitere Untersuchungen durch empirische Studien erfordern würden.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₇

InChl: InChI=1S/C20H24N2O7/c23-11-12(22-20(29)14-7-4-9-16(25)18(14)27)5-1-2-10-21-19(28)13-6-3-8-15(24)17(13)26/h3-4,6-9,12,23-27H,1-2,5,10-11H2,(H,21,28)(H,22,29)/t12-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=WNBVGSNESTZACV-LBPRGKRZSA-N

SMILES: C(N[C@@H](CCCCNC(=O)C1=C(O)C(O)=CC=C1)CO)(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2

Synonyme:

• (S)-(-)-Myxochelin A
• Benzamide, N,N'-(1-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl)bis(2,3-dihydroxy-
• Benzamide, N,N′-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxy-
• Myxochelin
• N,N'-(6-hydroxyhexane-1,5-diyl)bis(2,3-dihydroxybenzamide)
• N,N'-Bis(2,3-dihydroxybenzoyl)lysinol
• N,N′-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxybenzamide]
• Myxochelin A

Myxochelin A

CAS: 120243-02-9

Myxochelin A from A. disciformis fights Gram-positive bacteria, inhibits 5-LO with IC50 of 1.9 μM, and is cytotoxic to colon cancer cells.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 404.419

Ref: TM-T35692

Myxochelin A

CAS: 120243-02-9

Ref: 7W-GW8199

Myxochelin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 120243-02-9

Applications Myxochelin A is a potent inhibitor of human 5-lipoxygenase (5-LO). Studies show that Myxochelin A is a natural product that may possess potent antitumor activity at non-cytotoxic concentrations.
References Schieferdecker, S., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 1359 (2016); Korp, J., et al.: ChemBioChem., 16, 2445 (2015); Schieferdecker, S., et al.: J. Nat. Prod., 78, 335 (2015)

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 404.414

Ref: TR-M900000

Myxochelin A

CAS: 120243-02-9

Myxochelin A is an iron-chelating siderophore, which is a specialized secondary metabolite produced by certain strains of myxobacteria. These microorganisms, often found in soil and decomposing material, synthesize Myxochelin A to scavenge iron from the environment, essential for their survival and growth. The mode of action of Myxochelin A involves the sequestration of ferric iron (Fe^3+) ions through its high-affinity binding sites. This effectively deprives competing microorganisms of the iron required for crucial biological processes, imparting an antimicrobial effect.

Formel: C₂₀H₂₄N₂O₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 404.4 g/mol

Ref: 3D-VEA24302