CAS 121250-06-4: 14-Chlorodaunorubicin
Beschreibung:14-Chlorodaunorubicin ist ein Anthrazyklinin-Antibiotikum und ein Derivat von Daunorubicin, das hauptsächlich in der Krebstherapie eingesetzt wird. Es zeigt eine starke antitumorale Aktivität, indem es in die DNA interkaliert, wodurch die Topoisomerase II gehemmt und die DNA-Replikation und -Transkription gestört wird. Diese Verbindung ist durch ihre chlorierte Struktur gekennzeichnet, die ihre zytotoxischen Eigenschaften im Vergleich zu ihrem Ausgangsverbindung verbessert. Sie wird typischerweise intravenös verabreicht und ist bekannt für ihre Wirksamkeit gegen verschiedene Arten von Leukämie und soliden Tumoren. Wie andere Anthrazyklinen ist 14-Chlorodaunorubicin jedoch mit erheblichen Nebenwirkungen verbunden, darunter Kardiotoxizität, Myelosuppression und das Potenzial für sekundäre Malignome. Die Pharmakokinetik des Wirkstoffs umfasst hauptsächlich einen Metabolismus in der Leber, wobei die Ausscheidung über die Galle erfolgt. Die Stabilität, Löslichkeit und Formulierung der Verbindung sind entscheidend für ihre therapeutische Wirksamkeit und Sicherheitsprofil. Laufende Forschungen untersuchen weiterhin ihr Potenzial in Kombinationstherapien und ihre Resistenzmechanismen in Krebszellen.
Formel:C27H28ClNO10
InChl:InChI=1/C27H28ClNO10/c1-10-22(31)13(29)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-28)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,31,33,35-36H,6-9,29H2,1-2H3
- Synonyme:
- 10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-8-(2-chloroacetyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
- 3-(Chloroacetyl)-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
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Doxorubicin Impurity 12 (14-Chlorodaunorubicin)
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