CAS 121353-87-5

3',3'-difluoro-3'-desoxythymidin

Beschreibung:

3',3'-difluoro-3'-desoxythymidin, allgemein bekannt als dFdT, ist ein Nukleosidanalogon der Thymidin, das durch die Substitution von zwei Fluoratomen an der 3'-Position der Zuckereinheit gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und verändert seine Wechselwirkung mit den Synthesewegen der Nukleinsäuren. Als Prodrug wird dFdT hauptsächlich in antiviralen und antikrebsartigen Therapien eingesetzt, insbesondere bei der Behandlung von HIV und bestimmten Krebsarten, aufgrund seiner Fähigkeit, die virale Replikation und die DNA-Synthese zu hemmen. Die Anwesenheit von Fluoratomen trägt zu seinen einzigartigen pharmakologischen Eigenschaften bei, einschließlich verbesserter Bioverfügbarkeit und reduzierter Anfälligkeit für enzymatische Zersetzung. dFdT wird typischerweise in phosphorylierter Form verabreicht, die dann innerhalb der Zelle aktiviert wird, um ihre therapeutischen Wirkungen zu entfalten. Sein Wirkmechanismus umfasst die Incorporation in virale oder zelluläre DNA, was zu einer Kettenbeendigung führt und letztendlich die weitere Replikation hemmt. Insgesamt stellt 3',3'-difluoro-3'-desoxythymidin einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von antiviralen und antikrebsartigen Wirkstoffen dar.

Formel: C₁₀H₁₂F₂N₂O₄

InChl: InChI=1/C10H12F2N2O4/c1-5-3-14(9(17)13-8(5)16)7-2-10(11,12)6(4-15)18-7/h3,6-7,15H,2,4H2,1H3,(H,13,16,17)/t6-,7-/m1/s1

SMILES: Cc1cn([C@H]2CC([C@@H](CO)O2)(F)F)c(=O)nc1O

Synonyme:

• 3'-Deoxy-3',3'-difluorothymidine
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)thymine
• F2dT
• Thymidine, 3'-deoxy-3',3'-difluoro-
• 1-[(2R,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione