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CAS 1217482-47-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-norleucin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-norleucin, allgemein bekannt als Fmoc-N-methyl-D-norleucin, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Das Vorhandensein der N-Methylgruppe erhöht ihre Lipophilie und kann die konformationellen Eigenschaften von Peptiden beeinflussen. Als Derivat der Norleucin behält es die wesentlichen Eigenschaften von Aminosäuren, einschließlich der Fähigkeit, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen. Die Verbindung hat typischerweise ein weißes bis off-white Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylformamid (DMF) löslich. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika und die Forschung in der Biochemie, insbesondere im Studium der Struktur und Funktion von Proteinen. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C22H25NO4
InChl:InChI=1S/C22H25NO4/c1-3-4-13-20(21(24)25)23(2)22(26)27-14-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,19-20H,3-4,13-14H2,1-2H3,(H,24,25)/t20-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=RZZXDYZWHUAOEK-HXUWFJFHSA-N
SMILES:C(OC(N([C@H](CCCC)C(O)=O)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-norleucine
  • D-Norleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • (2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}(methyl)amino)hexanoic acid
  • FMoc-N-Methyl-D-norleucine
  • (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid
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