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CAS 1217501-28-4

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(4-Brom-3-chlorphenyl)boronsäure

Beschreibung:
(4-Brom-3-chlorphenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen phenylring gebunden ist, der sowohl mit Brom- als auch mit Chloratomen substituiert ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes kristallines Aussehen und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was ein häufiges Merkmal von Boronsäuren aufgrund ihrer Fähigkeit ist, Wasserstoffbrücken zu bilden. Das Vorhandensein von Halogensubstituenten kann ihre Reaktivität beeinflussen, was sie in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich macht, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen, wo sie als Kopplungspartner für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dient. Darüber hinaus sind Boronsäuren bekannt für ihre Fähigkeit, reversible Komplexe mit Diolen zu bilden, die in Sensoranwendungen und der Arzneimittelentwicklung genutzt werden können. Die Reaktivität und Löslichkeit der Verbindung machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung getroffen werden, wie bei vielen Organoborverbindungen, aufgrund potenzieller Toxizität und Umweltbedenken.
Formel:C6H5BBrClO2
InChl:InChI=1S/C6H5BBrClO2/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,10-11H
InChI Key:InChIKey=JPQSXMYVYQZQOV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:B(O)(O)C1=CC(Cl)=C(Br)C=C1
Synonyme:
  • Boronic acid, B-(4-bromo-3-chlorophenyl)-
  • (4-Bromo-3-chlorophenyl)boronic acid
  • B-(4-Bromo-3-chlorophenyl)boronic acid
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